(E)-(4S,5R)-4-Hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid methyl ester | 104526-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-4-Hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyloct-6-en-2-ynoate
• CAS: 104526-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CYLOEHSLPLKPGB-HOMPQPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4-Hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Methyl-5-((E)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE

  摘要：

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1725
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,4R)-4-Methyl-1-trimethylsilanyl-hept-5-en-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R)-4-Hydroxy-5-methyl-oct-6-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE

  摘要：

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1725