(4R,7R,8S)-2-benzyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo<3.3.0>octane-5-one | 162826-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4R,7R,8S)-2-benzyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo<3.3.0>octane-5-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aS)-2-benzyl-6-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 162826-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: VOZKBOKBEVUFDC-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8S)-2-benzyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo<3.3.0>octane-5-one 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 溶剂黄146 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (2S,3S,4S)-4-(benzylaminomethyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of conformationally constrained (2S,3S)-3-hydroxyornithine

  摘要：

  A convenient and efficient route is described for the highly stereoselective synthesis of delta-amino protected and conformationally restricted (2S, 3S)-3-hydroxyornithine through the N-benzylnitrone adduct to the alpha, beta-unsaturated bicyclic lactam 2 derived from (S)-pyroglutaminol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.031
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R,8S)-2-benzyl-7-hydroxymethyl-6-methoxycarbonyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo<3.3.0>octane-5-one 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到(4R,7R,8S)-2-benzyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo<3.3.0>octane-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝酮的1,3-偶极环加成反应衍生自（S）-焦谷氨醇的α，β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00100-m