((1S,2R,3R,5S)-3-Azido-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol | 187877-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3R,5S)-3-Azido-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R)-4-azido-3-fluoro-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 187877-22-1
• 化学式: C₇H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 189.19
• InChiKey: PCHKPCWJHDEWOX-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R,5S)-3-Azido-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Amino-9-((1R,2R,3S,4S)-2-fluoro-3,4-bis-hydroxymethyl-cyclopentyl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9
• 作为产物：
  描述：

  3S,4S-bis(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1R-azido-2R-fluorocyclopentane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以285 mg的产率得到((1S,2R,3R,5S)-3-Azido-2-fluoro-5-hydroxymethyl-cyclopentyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'3'-二脱氧-2'-氟-3'-C-羟甲基核苷类似物的合成作为HIV和HSV的潜在抑制剂

  摘要：

  描述了四种异构纯的氟碳环腺苷和鸟苷类似物的合成。3小号，4小号双（吨-butyldiphenylsilyoxymethyl）-2- fluoropentan -1-醇衍生物22，23，24和25从对映异构纯3中合成小号，4小号双（吨-butyldiphenyl-silyloxymethyl） -环戊酮（ bd18）与氯嘌呤结合，使用Mitsunobu程序得到10、11、12、14和16或转化为它们相应的1-氨基衍生物，氟碳鸟嘌呤类似物13、15和17准备好了。化合物10-17被评估为潜在的抗病毒药，但被发现没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01103-9

文献信息

• Synthesis of Novel Fluoro Carbocyclic Purine Nucleoside Analogues
  作者：Johanna Wachtmeister、Björn Classon、Ingemar Kvarnströmn、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1080/07328319708002956

  日期：1997.5

  The synthesis of four isomer isomerically pure fluoro-carbocyclic adenosine and guanosine analogues is described.