5-Bromo-4-(bromomethyl)-2-(methylthio)pyrimidine | 135645-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Bromo-4-(bromomethyl)-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 135645-64-6
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂S
• 分子量: 298.001
• InChiKey: PIFYKQVTVCGZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-4-(甲基-1,3-噁唑烷-2-酮 、 sodium;hydride 、 5-Bromo-4-(bromomethyl)-2-(methylthio)pyrimidine 在 ice 、 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 EtOAc hexanes 、 titled compound 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R)-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-{[5-bromo-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]methyl}-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CETP inhibitors

  摘要：

  具有公式（I）结构的化合物，包括化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且有助于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式（I）的化合物中，B是除苯基以外的环状基团，并且B在连接到公式（I）结构的其余部分的位置正交于具有环状取代基的位置。公式（I）的5元环具有第二个环状取代基，除了B。

  公开号：

  US07910592B2
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴-2-(甲基硫代)嘧啶-4-基)甲醇 、 三苯基膦 、 四溴化碳 在 crude material 、 SiO2 、 acetone hexanes 、 acetonitrile-water 、 desired compound 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 5-Bromo-4-(bromomethyl)-2-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  CETP inhibitors

  摘要：

  具有公式（I）结构的化合物，包括化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且有助于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式（I）的化合物中，B是除苯基以外的环状基团，并且B在连接到公式（I）结构的其余部分的位置正交于具有环状取代基的位置。公式（I）的5元环具有第二个环状取代基，除了B。

  公开号：

  US07910592B2

文献信息

• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090042892A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B is a cyclic group other than phenyl, and B has a cyclic substituent at a position that is ortho to the position at which B is connected to the remainder of the structure of Formula (I). The 5-membered ring of Formula (I) has a second cyclic substituent in addition to B.

  具有公式(I)结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且对于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉粥样硬化具有用处。在公式(I)的化合物中，B是除苯基之外的环状基团，并且B在连接到公式(I)结构的其余部分的位置正交于其环状取代基。公式(I)的5元环具有第二个环状取代基，除B之外。
• Highly regioselective bromination reactions of polymethylpyrimidines
  作者：Lucjan Strekowski、Roman L. Wydra、Lubomir Janda、Donald B. Harden

  DOI：10.1021/jo00019a028

  日期：1991.9

  4,5-Dimethyl- and 4,5,6-trimethyl-substituted pyrimidines are brominated at C5-Me with NBS in CCl4 and at C4(6)-Me with bromine in acetic acid to give the corresponding bromomethyl derivatives in a high yield. The remaining methyl group(s) can also be brominated with high regioselectivity. The 2-methylthio substituent is not oxidized under these conditions.
• CETP INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1971595B1

  公开（公告）日：2013-10-16
• US7910592B2
  申请人：——

  公开号：US7910592B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CETP
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007081569A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B is a cyclic group other than phenyl, and B has a cyclic substituent at a position that is ortho to the position at which B is connected to the remainder of the structure of Formula (I). The 5-membered ring of Formula (I) has a second cyclic substituent in addition to B.
  [FR] Des composés à structure de formule (I), y compris des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, sont des inhibiteurs de CETP qui s'avèrent utiles pour augmenter le cholestérol HDL, réduire le cholestérol LDL, traiter ou prévenir l'athérosclérose. Dans les composés de formule (I), B est un groupe cyclique autre que phényle et B a un substituant cyclique en position ortho relativement à la position où B est lié au résidu de la structure de formule (I). Le noyau à 5 membres de formule (I) a un deuxième substituant cyclique en plus de B.