Propionic acid (1R,2R,4S,5S)-1-isopropenyl-2,4,6-trimethyl-3-oxo-5-propionyloxy-hept-6-enyl ester | 139221-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propionic acid (1R,2R,4S,5S)-1-isopropenyl-2,4,6-trimethyl-3-oxo-5-propionyloxy-hept-6-enyl ester
• 英文别名: [(3S,4S,6R,7R)-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-7-propanoyloxynona-1,8-dien-3-yl] propanoate
• CAS: 139221-97-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: AGAUZEPHQWQBGV-SLDRDFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (1R,2R,4S,5S)-1-isopropenyl-2,4,6-trimethyl-3-oxo-5-propionyloxy-hept-6-enyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4E,9E)-(2S,6R,8S,12R)-2,4,6,8,10,12-Hexamethyl-7-oxo-trideca-4,9-dienedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的双向链合成，使用的是硼Aldol反应和两倍的Ireland-Claisen重排。

  摘要：

  长链（4 E，9 E）不饱和的二酯可以通过两次爱尔兰-克莱森重排有效地制备，如4→5→6所示。通过用适当的组合Ë OT Ž烯醇borinate羟醛缩合反应，立体控制的高电平可以在四个手性中心来实现，两个在三取代的双键11，15，30，31和32。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80545-h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Propionic acid (1R,2R,4S,5S)-1-isopropenyl-2,4,6-trimethyl-3-oxo-5-propionyloxy-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的双向链合成，使用的是硼Aldol反应和两倍的Ireland-Claisen重排。

  摘要：

  长链（4 E，9 E）不饱和的二酯可以通过两次爱尔兰-克莱森重排有效地制备，如4→5→6所示。通过用适当的组合Ë OT Ž烯醇borinate羟醛缩合反应，立体控制的高电平可以在四个手性中心来实现，两个在三取代的双键11，15，30，31和32。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80545-h