(2S,3R,4S,5R,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-1,11-dibenzyloxy-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecen-6-one | 141214-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-1,11-dibenzyloxy-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecen-6-one
• 英文别名: (E,4S,5R,6R,7R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-4-[(2R)-oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxy-1-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]dec-2-en-1-one
• CAS: 141214-55-3
• 化学式: C₄₈H₇₆O₈Si
• 分子量: 809.212
• InChiKey: AMFALWSZKBQURH-JOHIEIGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-1,11-dibenzyloxy-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecen-6-one 在 Rh on carbon 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.75h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S,8S,9R,10S,11R,12R,13R)-13-ethyl-3,5,6,9,11-pentahydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-13-tridecanolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-6-benzyloxy-2,4-isopropylidenedioxy-3,5-dimethyl-1-hexanal 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3R,4S,5R,9R,10S,11R,12R,13R,7E)-1,11-dibenzyloxy-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-9-<(1'S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy>-7-pentadecen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 6-Epi-Erythronolide Derivatives

  摘要：

  描述了一种简明的汇聚合成方法，用于从(R)-2,3-O-异丙叉基甘油醛合成6-表赤霉素B 3,5-乙酰酮和(9R)-二氢-6-表赤霉素B。合成中的关键步骤涉及两个醛的耦合，包括目标分子中的C1-C6部分和C9-C13部分，通过一个形式上的乙炔二负离子C7-C8连接（图式1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34154