1,6-anhydro-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-maltose nona-acetate | 124492-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-maltose nona-acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124492-77-9
• 化学式: C₃₆H₄₈O₂₄
• 分子量: 864.763
• InChiKey: ZEYZVMJFTSFKQN-JPEIGEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-6'-O-benzoyl-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-maltose 生成 1,6-anhydro-4-O-β-D-glucopyranosyl-β-maltose nona-acetate
  参考文献：
  名称：

  SHIBATA, YASUSHI;OGAWA, SEIICHIRO, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 309-322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of acarbose and adiposin-2
  作者：Yasushi Shibata、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84107-2

  日期：1989.6

  first total synthesis is described of the α- d -glucosidase inhibitor acarbose (1a). 1,6-Anhydro-4′-O-(3,4-anhydro-6-deoxy-α- d -galactopyranosyl)-β-maltose (21), prepared from 1,6-β-maltotriose (3a), and (+)-4,7:5,6-di-O-isopropylidenevalienamine (28) gave two pseudo-tetrasaccharide derivatives separable as the per-O-acetyl derivatives (29 and 31) by chromatography, and their structures were established

  摘要描述了α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖（1a）的第一个全合成。由1,6-β-麦芽三糖（3a）制得的1,6-脱水-4'-O-（3,4-脱水-6-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-β-麦芽糖（21）和（+）-4,7：5,6-二-O-异丙基新戊二烯胺（28）通过色谱分离得到两种伪四糖衍生物，可分别作为过-O-乙酰基衍生物（29和31）分离，并在1H-nmr光谱学的基础。乙酰化后乙酰化，得到29的过乙酸盐（1b），将其过O-脱乙酰基得到1a。同样地，合成了从牛链霉菌TM-521的发酵液中分离出来的1a的6″-羟基类似物adiposin-2（2a）。