(2S,3R)-2-[[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]oxepan-3-ol | 1479084-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]oxepan-3-ol
• CAS: 1479084-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NLDLENKZZWVLIP-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]oxepan-3-ol 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aS,9aR)-2-methyl-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol 、 (1R)-1-[(2S,3aS,8aR)-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydrofuro[3,2-b]oxepin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  熵因子在水促进的环氧化物开环反应中提供了不寻常的反应性和选择性。

  摘要：

  尽管在水中发生了无数选择性酶促反应，但化学家很少利用这种介质的独特性质来控制反应的选择性。在这里，我们报告了对水促进反应的详细机理研究，该反应对通常不受欢迎的产品显示出高选择性。结构和动力学数据的结合表明，底物和水之间的协同作用不仅抑制了不需要的途径，而且水通过稳定过渡态的电荷、促进质子转移、双重激活底物进行反应来促进所需的途径，也许最显着的是，将底物重组为导致观察到的产物的反应性构象。这种方法作为利用溶剂-溶质相互作用来实现化学反应中不寻常反应的一般策略的概述。这些发现也可能对梯形聚醚天然产物的生物合成产生影响，例如短杆菌毒素和雪卡毒素。

  DOI：

  10.1073/pnas.1311133110