3,4-Dimethoxy-2-phenyl-4-(6-phenyl-hexa-1,5-diynyl)-cyclobut-2-enone | 141930-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-2-phenyl-4-(6-phenyl-hexa-1,5-diynyl)-cyclobut-2-enone
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2-phenyl-4-(6-phenylhexa-1,5-diynyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 141930-12-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: LSJOMEMOKZNUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-2-phenyl-4-(6-phenyl-hexa-1,5-diynyl)-cyclobut-2-enone 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(1E)-1-benzylidene-6-methoxy-5-phenylspiro[2,3-dihydroindene-7,2'-oxirane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of 4-alkynylcyclobutenones. Annelated spiroepoxycyclohexadienones and quinones from 4-(1,5-alkadiynyl)-4-methoxy- or -hydroxycyclobutenones

  摘要：

  4-(1,5-Dialkynyl)-4-methoxycyclobutenones 1 were shown to undergo a unique rearrangement to annelated spiroepoxides 6 upon thermolysis in toluene. The 4-hydroxy analogs also ring expand giving either quinones 13 or 14 as a function of the reaction solution concentration. This concentration dependence provides evidence for further mechanistic details of the general quinone synthesis stemming from 4-alkynyl-4-hydroxycyclobutenones.

  DOI：

  10.1021/jo00040a008