1,N-didehydro-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol | 396098-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,N-didehydro-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethanol
• CAS: 396098-81-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ZKGQJKJECWYGDF-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N-didehydro-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 phenyl 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-α-C-L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  新型环状糖亚胺：模仿碳水化合物和易于加工的氮杂糖支架。

  摘要：

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。

  DOI：

  10.1021/ol016970o
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-αβ-L-rhamnopyranose 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到1,N-didehydro-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  新型环状糖亚胺：模仿碳水化合物和易于加工的氮杂糖支架。

  摘要：

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。

  DOI：

  10.1021/ol016970o