{1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(5-tritylthiopentyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium | 1415096-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: {1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(5-tritylthiopentyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium
• 英文别名: 2-[4,7-Bis(carboxylatomethyl)-10-[2-oxo-2-(5-tritylsulfanylpentylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)；2-[4,7-bis(carboxylatomethyl)-10-[2-oxo-2-(5-tritylsulfanylpentylamino)ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate;gadolinium(3+)
• CAS: 1415096-64-8
• 化学式: C₄₀H₅₀GdN₅O₇S
• 分子量: 902.182
• InChiKey: QEJXACBSUIWRGW-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(5-tritylthiopentyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到{1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(5-mercaptopentyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性磁共振成像造影剂：含硫醇的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸衍生物的研究

  摘要：

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1021/jm300736f
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(5-trityl-thiopentyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 gadolinium(III) acetate 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到{1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-[N-(5-tritylthiopentyl)-carbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecanato}gadolinium
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性磁共振成像造影剂：含硫醇的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸衍生物的研究

  摘要：

  具有三到九个碳的硫醇封端烷基侧链的同源系列 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸钆 (III) 配合物的合成和构效关系报告长度。观察到的具有 C-3 至 C-7 侧链长度的化合物与人血清白蛋白 (HSA) 的结合被同型半胱氨酸以与单位点结合一致的方式抑制。观察到的具有 C-8 和 C-9 侧链长度的化合物与 HSA 的结合仅部分被同型半胱氨酸抑制，与多位点结合一致。C-7 化合物的结合亲和力可能与 HSA 氧化态有关。二维1 H– 1H NMR TOCSY 提供了 C-6 化合物的铕类似物与 HSA-Cys 34共价结合的证据。钆复合物在 7 T 时的纵向水-质子 MRI 弛豫度在与 HSA 结合后增加。基于这些结果，C-6 和 C-7 化合物被确定为有前途的氧化还原敏感 MRI 造影剂。

  DOI：

  10.1021/jm300736f