Acetic acid (3aS,4S,4aS,7aR,7bS)-1,6,6-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]cyclopenta[1,2-c]isoxazol-4-yl ester | 168703-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4S,4aS,7aR,7bS)-1,6,6-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]cyclopenta[1,2-c]isoxazol-4-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,6S,7S,8S)-3,10,10-trimethyl-4,9,11-trioxa-3-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-7-yl] acetate
• CAS: 168703-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: NWDXTLMEOLWUKS-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4S,4aS,7aR,7bS)-1,6,6-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]cyclopenta[1,2-c]isoxazol-4-yl ester 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHING, TONY K. M.;ELSLEY, DAVID A.;GILLHOULEY, JOHN G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1280-1282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 反应 33.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4S,4aS,7aR,7bS)-1,6,6-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]cyclopenta[1,2-c]isoxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Methyl iodide mediated cleavage of the nitrogen-oxygen bond of isoxazolidines

  摘要：

  A novel method of N-O bond cleavage in isoxazolidines is described. Treatment of isoxazolidine with excess of methyl iodide in THF under reflux gave the quaternary ammonium iodide alcohol and the alpha,beta-unsaturated aldehyde. The former can be converted to the latter via the Swern oxidation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10125-9

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes from the fragmentation of isoxazolidines with methyl iodide
  作者：Michel P. van Boggelen、Bart F.G.A. van Dommelen、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00107-n

  日期：1995.3

  Isoxazolidines when treated with methyl iodide in THF, under reflux readily afford α,β-unsaturated aldehydes and quaternary ammonium iodide alcohols.

  当异丁唑烷在THF中用甲基碘处理时，在回流下容易得到α，β-不饱和醛和碘化季铵醇。