(S)-(-)-{2,2-difluoro-1-[(tert-butoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate | 597556-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-{2,2-difluoro-1-[(tert-butoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate
• 英文别名: [(1S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-difluoro-cyclopropyl]methyl acetate；[(1S)-2,2-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 597556-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 265.257
• InChiKey: OYCKTHZHZLGSTA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-{2,2-difluoro-1-[(tert-butoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate 在 jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-difluoro-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)- and (S)-1-amino-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid via lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral precursors

  摘要：

  The asymmetric syntheses of (+)-(R)-1-amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic acid and its enantiomer have been accomplished. Key reactions in the synthetic design are lipase-catalyzed desymmetrization of a prochiral diol and a prochiral diacetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00350-1
• 作为产物：
  描述：

  [1-(乙酰氧基甲基)-2,2-二氟环丙基]甲基乙酸酯 、 叔丁醇 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (S)-(-)-[2,2-difluoro-1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl acetate 、 (S)-(-)-{2,2-difluoro-1-[(tert-butoxy)carbonylamino]cyclopropyl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)- and (S)-1-amino-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid via lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral precursors

  摘要：

  The asymmetric syntheses of (+)-(R)-1-amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic acid and its enantiomer have been accomplished. Key reactions in the synthetic design are lipase-catalyzed desymmetrization of a prochiral diol and a prochiral diacetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00350-1