[1-(乙酰氧基甲基)-2,2-二氟环丙基]甲基乙酸酯 | 597555-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [1-(乙酰氧基甲基)-2,2-二氟环丙基]甲基乙酸酯
• 英文名称: [1-(acetoxymethyl)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl acetate
• 英文别名: (2,2-Difluorocyclopropane-1,1-diyl)bis(methylene) Diacetate；[1-(acetyloxymethyl)-2,2-difluorocyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 597555-97-0
• 化学式: C₉H₁₂F₂O₄
• 分子量: 222.189
• InChiKey: HHFRIKVEUQXMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(乙酰氧基甲基)-2,2-二氟环丙基]甲基乙酸酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到[2,2-difluoro-1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(R)-1-Amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic Acid through Lipase-Catalyzed Asymmetric Acetylation

  摘要：

  (+)-(R)-1-氨基-2,2-二氟环丙烷-1-羧酸是通过脂肪酶催化的原手性二元醇不对称乙酰化作为关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.405
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 在 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [1-(乙酰氧基甲基)-2,2-二氟环丙基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于治疗癌症的KRAS突变抑制剂的喹唑啉杂环类衍生物

  摘要：

  本发明涉及用于治疗癌症的具有含喹唑啉杂环结构的抑制剂。具体而言，本发明涉及式(I)所示的具有含喹唑啉杂环结构类衍生物及其药学上可接受的盐，所述化合物或其盐可抑制KRAS蛋白中至少一种突变型，由此可用于治疗突变所引起的多种疾病，包括癌症。本发明涉及含喹唑啉杂环结构的抑制剂衍生物的结构和制备方法，本发明还涉及包含所述化合物或其盐的药物组合物，以及使用所述化合物及其盐治疗有KRAS所介导的多疾病的治疗方法。#imgabs0#

  公开号：

  CN117659050A

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12D MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12D
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022221739A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12D mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds disclosed herein or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12D突变，并预计具有治疗剂的效用，例如，用于治疗癌症。本公开还提供了包含此处披露的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本公开还涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此目的制备制药的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12C MUTANT<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DU MUTANT G12C KRAS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022251576A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  Compounds of Formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12C突变体，并有望作为治疗剂，例如用于治疗癌症。本发明还提供了包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明还涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防方面的方法以及为此目的制备药物的方法。
• Efficient synthesis of (R)- and (S)-1-amino-2,2-difluorocyclopropanecarboxylic acid via lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral precursors
  作者：Masayuki Kirihara、Masashi Kawasaki、Tomofumi Takuwa、Hiroko Kakuda、Takahiro Wakikawa、Yoshio Takeuchi、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00350-1

  日期：2003.6

  The asymmetric syntheses of (+)-(R)-1-amino-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylic acid and its enantiomer have been accomplished. Key reactions in the synthetic design are lipase-catalyzed desymmetrization of a prochiral diol and a prochiral diacetate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS MUTATED PROTEINS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE PROTÉINES MUTÉES PAR KRAS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022250170A9

  公开（公告）日：2023-01-05
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS PROTEINS
  申请人：[en]MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2024044667A2

  公开（公告）日：2024-02-29

  Compounds of Formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C, G12D, G12V, and/or G13D mutants of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.