(S)-(+)-3-allyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-thianone | 139027-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-3-allyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-thianone
• 英文别名: methyl 3-[(3S)-4-oxo-3-prop-2-enylthian-3-yl]propanoate
• CAS: 139027-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: YBWXMWOHLOABPA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-allyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-thianone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,6R)-(+)-5-methyl-5-propyl-6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Matsuyama, Haruo; Fujii, Sana; Kamigata, Nobumasa, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1875 - 1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 [3-Allyl-tetrahydro-thiopyran-(4Z)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-(+)-3-allyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-thianone 、 3-(5-Allyl-4-oxo-tetrahydro-thiopyran-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从光学活性 3,3-二烷基-4-噻酮合成光学活性内酯和 3-环戊烯酮

  摘要：

  光学活性 3,3-二烷基-4-硫酮 3 和 4 以中等收率和约 90% 的对映体纯度使用不对称方法制备，该方法涉及手性 3-烷基-4-硫亚胺与甲基乙烯基酮的迈克尔型烷基化或丙烯酸甲酯。然后通过碱基诱导的环化将二酮 3 转化为新的杂环 5。3-甲基-和3-烯丙基-3-(2-甲氧基羰基乙基)-4-噻酮((+)-4a和(+)-4b)被转化为双环内酯(-)-6和(-)-7 ， 分别。衍生自内酯 (-)-6a 的砜 (+)-8 的立体化学通过 X 射线晶体结构分析确定。使用硼化镍对内酯 (-)-6b 进行脱硫得到相应的内酯 (+)-9。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1743