N^τ-ethyl-N^α-methoxycarbonyl-L-histidinol | 133616-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N^τ-ethyl-N^α-methoxycarbonyl-L-histidinol
• 英文别名: methyl N-[(2S)-1-(1-ethylimidazol-4-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 133616-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MRXHEVZBPVGPLS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^τ-ethyl-N^α-methoxycarbonyl-L-histidinol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(4S)-4-<(1-ethyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydro-7-(methoxycarbonyl)-5-oxoimidazo<1,5-c>pyrimidinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N^τ-ethyl-N^α-methoxycarbonyl-L-histidinol
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674

文献信息

• GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO;BAZ, JULIA PEREZ;SANTINELLI, FABIO;REAL, FERN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 674-681
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO、BAZ, JULIA PEREZ、SANTINELLI, FABIO、REAL, FERN+

  DOI：——

  日期：——