methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3,3-trifluoropropanoate | 1039356-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3,3,3-trifluoroalaninate；2-tert-butoxycarbonylamino-3,3,3-trifluoro-propionic acid methyl ester；(R)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3,3-trifluoropropanoate；methyl 3,3,3-trifluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1039356-94-9
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: ABVSNZKOIMDOKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3,3-trifluoropropanoate 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3,3-trifluoropropoxy)-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过调节阻转异构体互变特性，发现一种有效的野生型和突变型呼吸道合胞病毒融合蛋白双重抑制剂

  摘要：

  迫切需要开发针对野生型和D486N突变型F蛋白的有效呼吸道合胞病毒（RSV）融合糖蛋白（F蛋白）抑制剂。我们最近报道了一个15元的大环吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物4，它不仅针对野生型，而且针对D486N突变F蛋白均表现出强大的抗RSV活性。但是，NMR研究表明15元衍生物4以阻转异构体的混合物形式存在。对苯甲酰基部分的2-位和吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架的7位之间的连接子部分的优化研究确定了16元衍生物42c酰胺接头显示出快速阻转异构体。吡唑并[1，5- a ]嘧啶支架的5-位和苯甲酰基部分的5-位的随后优化导致发现了用于治疗RSV感染的有效临床候选物60b。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115818
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3,3,3-三氟丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO [2, 3 - B] PYRAZINE - 7 - CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK AND SYK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE-7-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE JAK ET SYK

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3如本文所述定义，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2011144585A1

文献信息

• Formation of Non-Natural α,α-Disubstituted Amino Esters via Catalytic Michael Addition
  作者：Kip A. Teegardin、Lacey Gotcher、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03161

  日期：2018.11.16

  of amino esters is explored, and the first catalytic Michael addition of α-amino esters is demonstrated. These studies indicate that the acidity of the αC–H is the primary factor determining reactivity. Thus, polyfluorophenylglycine amino esters yield novel α-amino esters in the presence of a catalytic amount of a guanidine-derived base and Michael acceptors. Reactivity requires an acidic N–H, which

  探索了氨基酯的烯醇单阴离子，并证明了α-氨基酯的第一次催化迈克尔加成。这些研究表明，αC–H的酸度是决定反应性的主要因素。因此，在催化量的胍衍生的碱和迈克尔受体的存在下，多氟苯基甘氨酸氨基酯产生新的α-氨基酯。反应性需要酸性的NH，这可以通过使用常见的保护基团如N -Bz，N -Boc和N来实现-Cbz。通过计算和标记实验，可以深入了解发生关键的C到N质子转移的控制原理，从而扩大了范围，使其包括许多天然氨基酯。这项研究以肽γ-分泌酶抑制剂DAPT的后期功能化达到高潮。
• IMIDAZOPYRIDINE ANALOGS AS CB2 RECEPTOR MODULATORS, USEFUL IN THE TREATMENT OF PAIN, RESPIRATORY AND NON-RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20090325936A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to compounds represented by Formula (I) and Formula (II): (I) (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the instant compounds. This invention further provides methods to treat and prevent pain, respiratory and non-respiratory diseases.

  本发明涉及由公式(I)和公式(II)表示的化合物：(I) (II)或其药学上可接受的盐。本发明还提供包含即时化合物的药物组合物。本发明还提供治疗和预防疼痛、呼吸和非呼吸疾病的方法。
• Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US20110288067A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R, R 2 , and R 3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型 Formula I 中的吡咯吡嗪衍生物，其中变量 Q 和 R、R2 和 R3 如本文所述定义，这些衍生物抑制 JAK 和 SYK，并用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140155376A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R, R 2 , and R 3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用公式I中的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3的定义如本文所述，它们抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病是有用的。
• WO2008/85302
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——