ethyl α-phenylmercapto-phenylpropionate | 54532-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl α-phenylmercapto-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-2-(phenylthio)propionate；ethyl 3-phenyl-2-(phenylthio)propanoate；3-Phenyl-2-phenylthiopropionsaeureethylester；3-Phenyl-2-(phenylthio)propionsaeureaethylester；Ethyl 3-phenyl-2-(phenylsulfanyl)propanoate；ethyl 3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 54532-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: ZEHMOEIYIKKMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-phenylmercapto-phenylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-Phenylmercapto-1-phenylprop-1-en
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. 1,2-(Alkylative) carbonyl transpositions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00835a045
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASAOKA M.; MIYAKE K.; TAKEI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 10, 3008-3010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel method for preparation of 2-(methyl- or phehnylthio)alkanoic esters
  作者：Katsuyuki Ogura、Kunio Sanada、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88689-x

  日期：1982.1

  Ethyl 2-acetylalkanoate gave ethyl 2-(methyl- or phenylthio)alkanoate in high yield on treatment wiht CH3SSO2CH3, PhSSO2Ph, or PhSSPh in the presence of small excess of EtONa in EtOH. Application of the present method to synthesis of pellitorine and the queen substance is also described.

  在少量EtOH中存在EtONa的情况下，用CH 3 SSO 2 CH 3，PhSSO 2 Ph或PhSSPh处理后，2-乙酰基链烷酸乙酯以高收率得到2-（甲基或苯硫基）链烷酸乙酯。还描述了本方法在合成肉豆蔻碱和皇后物质中的应用。
• 1,2-Thio Group Migration in Rh(II) Carbene Reactions
  作者：Feng Xu、Weifeng Shi、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo050109v

  日期：2005.5.1

  A series of β-thio group substituted α-diazo carbonyl compounds have been prepared by nucleophilic substitution reactions of thiophenol, thionaphthol, or benzyl mercaptan with β-acetoxy-α-diazo carbonyl compounds. The diazo decomposition of these diazo carbonyl compounds with various transition metal catalysts, including Rh(II) carboxylates and Cu(I) and Cu(II) complexes, has been investigated. It

  通过硫代苯酚，亚硫醇或苄基硫醇与β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的亲核取代反应已经制备了一系列β-硫基取代的α-重氮羰基化合物。研究了这些重氮羰基化合物在各种过渡金属催化剂（包括羧酸Rh（II）和Cu（I）和Cu（II）配合物）上的重氮分解作用。发现这些化合物的重氮分解产生1，2-硫基迁移产物。在所有情况下均未观察到1,2-氢化物或1,2-芳基迁移产物。
• Sulfenylation Accompanied by Dealkoxycarbonylation of β-Keto Esters, Geminal Diesters, and α-Cyano Ester in Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Morio Asaoka、Kazutoshi Miyake、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.51.3008

  日期：1978.10

  In the presence of sodium iodide, diphenyl disulfide reacted with geminal diesters, β-keto esters, and α-cyano esters in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) at 150–160 °C to give alkyl phenyl sulfides and α-phenylthio esters, ketones, and nitriles, respectively, along with evolution of carbon dioxide.

  在碘化钠存在下，二苯基二硫化物在 150-160 °C 的温度下与六甲基三磷酰胺 (HMPA) 中的宝石二酯、β-酮酯和α-氰酯发生反应，分别生成烷基苯基硫化物和α-苯基硫代酯、酮和腈，同时产生二氧化碳。
• Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic Synthesis. XI. The Convenient and Efficient Alkylation of Ethyl Phenylmercapto-Acetate in the Presence of Quaternary Ammonium Salts Under Microwave Irradiation
  作者：Runhua Deng、Yuliang Wang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1080/00397919408010199

  日期：1994.7

  Abstract The rapid alkylation of ethyl phenylmercapto—acetate with a series of halides was performed in 650W domestic microwave oven to yield the alkylated products in 58 to 83%.

  摘要 苯巯基乙酸乙酯与一系列卤化物在650W家用微波炉中进行快速烷基化反应，烷基化产物的产率为58%～83%。
• Photocatalytic [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions of Ethyl Diazoacetate
  作者：Karabo M. Bopape、Aryan Shah、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1055/a-2201-7197

  日期：——

  We describe a photocatalytic reaction of diazo compounds with allyl sulfides under visible-light reaction conditions. In the presence of Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst, a [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction occurs that leads to the formation of homoallylic sulfides. This reaction proceeds in acetone as the solvent, which is unusual in carbene-transfer reactions, and it shows a broad substrate

  我们描述了重氮化合物与烯丙基硫醚在可见光反应条件下的光催化反应。在Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂的情况下，发生[2,3]-σ重排反应，导致形成高烯丙基硫化物。该反应以丙酮为溶剂进行，这在卡宾转移反应中是不常见的，并且在烯丙基硫化物的重排反应中显示出广泛的底物范围。