L-chitaric acid | 122672-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-chitaric acid
• 英文别名: L-Chitarsaeure；(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 122672-98-4
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: UDQPBAKZZSWNSE-KLVWXMOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-chitaric acid 在 甲醇 作用下， 生成 L-chitaric acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。第七次沟通。毒蕈碱的合成与绝对构型

  摘要：

  L-手性酸由L-葡糖酰胺酸产生。用氢化铝锂还原L-手性酸二甲苯磺酸三甲苯磺酸酯得到不纯的去甲卡灵。与碘甲烷反应并通过四苯基硼酸酯纯化得到合成的毒蕈碱氯化物，事实证明，该毒蕈碱在所有性质上均与天然毒蕈碱氯化物相同。腹肌。毒蕈碱氯化物的构型由合成产生。从配方图中可以看出L-氨基葡萄糖酸的合成和生产方法的中间产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400735
• 作为产物：
  描述：

  L-Glucosaminsaeure 在 盐酸 、 silver(I) nitrite 、 水 作用下， 生成 L-chitaric acid
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。第七次沟通。毒蕈碱的合成与绝对构型

  摘要：

  L-手性酸由L-葡糖酰胺酸产生。用氢化铝锂还原L-手性酸二甲苯磺酸三甲苯磺酸酯得到不纯的去甲卡灵。与碘甲烷反应并通过四苯基硼酸酯纯化得到合成的毒蕈碱氯化物，事实证明，该毒蕈碱在所有性质上均与天然毒蕈碱氯化物相同。腹肌。毒蕈碱氯化物的构型由合成产生。从配方图中可以看出L-氨基葡萄糖酸的合成和生产方法的中间产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400735

文献信息

• Über Muscarin. 7. Mitteilung. Synthese und absolute Konfiguration des Muscarins
  作者：E. Hardegger、F. Lohse

  DOI：10.1002/hlca.19570400735

  日期：——

  Lithiumaluminiumhydrid gab unreines Normuscarin. Umsetzung mit Methyljodid und Reinigung über das Tetraphenylboronat führte zu synthetischem Muscarinchlorid, welches sich in allen Eigenschaften mit natürlichem Muscarinchlorid identisch erwies. Die abs. Konfiguration des Muscarinchlorids ergibt sich aus der Synthese. Zwischenprodukte der Synthese und Herstellungsweise der L-Glucosaminsäure sind aus dem Formelschema

  L-手性酸由L-葡糖酰胺酸产生。用氢化铝锂还原L-手性酸二甲苯磺酸三甲苯磺酸酯得到不纯的去甲卡灵。与碘甲烷反应并通过四苯基硼酸酯纯化得到合成的毒蕈碱氯化物，事实证明，该毒蕈碱在所有性质上均与天然毒蕈碱氯化物相同。腹肌。毒蕈碱氯化物的构型由合成产生。从配方图中可以看出L-氨基葡萄糖酸的合成和生产方法的中间产物。