3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate | 123956-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-3,5-dihydroxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 123956-77-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇S
• 分子量: 429.45
• InChiKey: OOILVDCWAKBEKH-MTHXSQLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine 生成 3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  FUENTES, MOTA JOSE;GARCIA, FERNANDEZ JOSE MANUEL;ORTIZ, MELLET CARMEN;PRA+, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 35-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective benzoylations of glycopyranosylamines: Synthesis of partially protected glycopyranosyl isothiocyanates
  作者：José Fuentes Mota、José Manuel Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、María Angeles Pradera Adrian、Reyes Babiano Caballero

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84056-x

  日期：1989.6

  Abstract Regioselective benzoylations of N -(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β- d -galactopyranosylamine ( 1 ) yielded 2,3,6-tri- O - ( 3 ) and 3,6-di- O -benzoyl- N -(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β- d -galactopyranosylamine ( 4 ), whereas, from the β- d - gluco analogue 5 , the 2,3,6-tri- ( 7 ), 3,6-di- ( 8 ), and 2,6-di- O -benzoyl ( 9 ) derivatives were obtained together with the fully esterified compounds

  摘要N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖苷胺（1）的区域选择性苯甲酰化生成2,3,6-tri-O-（3）和3,6-di-O-苯甲酰基-N-（ 2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-d-吡喃半乳糖胺（4），而在β-d-葡萄糖类似物5中，2,3,6-tri-（7），3,6-di-（8）和2,6-二-O-苯甲酰基（9）衍生物与完全酯化的化合物（2和6）一起获得。用溴处理3，用氯处理7，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-甘露型核糖胺氢卤化物（分别为10和11），其与硫光气反应生成2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖异硫氰酸酯（12）和β-d-葡萄糖类似物14。3，