4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 40615-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-(4-nitrophenoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 40615-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₉
• 分子量: 460.441
• InChiKey: HOEPAZQRIWDZCE-RPVYJRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四乙基溴化铵 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 hydrochloride of p-aminophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成及相关化合物

  摘要：

  摘要苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-β-d-吡喃葡萄糖苷与2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴的反应卤离子催化的条件容易进行，得到苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基亚苄基）-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α- 1-呋喃核糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（8）。用酸温和地处理8，然后进行氢解，得到二糖苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-α-1-呋喃核糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。从6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷开始，合成6-（三氟乙酰氨基）己基2-乙酰氨基-2-脱氧通过类似的反应序列可以完成-3-O-β-l-呋喃果糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。在乙解中

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86027-9

文献信息

• Synthesis and utility of sulfated chromogenic carbohydrate model substrates for measuring activities of mucin-desulfating enzymes
  作者：Keith Clinch、Gary B Evans、Richard H Furneaux、Phillip M Rendle、Phillippa L Rhodes、Anthony M Roberton、Douglas I Rosendale、Peter C Tyler、Damian P Wright

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00104-0

  日期：2002.6

  from monosaccharide precursors by two different methods, the shorter requiring just six steps from 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside and giving an overall yield of 26.4%. The syntheses of 4-nitrophenyl beta-D-galactopyranoside 3-triethylammonium sulfate and 6-triethylammonium sulfate and their use in combination with beta-galactosidase as chromogenic substrates for detecting Bacteroides

  合成了发色底物4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷6-硫酸钠，并与β-N-乙酰基己糖胺酶组合使用，通过释放4-硝基苯酚来检测硫酸酯酶MdsA。 。MdsA最初是从细菌Prevotella菌株RS2中分离出来的，据信与磺脲类脱硫有关，后者是保护人类结肠表面的粘液屏障的主要成分。MdsA硫酸酯酶的外在性质由其无法使二糖4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷6-去酯化所表明。硫酸钠。后一种化合物是通过两种不同的方法由单糖前体制备的，较短的化合物从4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷只需六个步骤，总产率为26.4％。还证明了4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷3-三乙基硫酸铵和6-三乙基硫酸铵的合成，以及它们与β-半乳糖苷酶的结合作为显色底物用于检测具有不同特异性的脆弱拟杆菌的硫酸酯酶。
• Synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-D- glucopyranose and two related trisaccharides containing the “lacto-N-biose II” unit
  作者：Rexford L. Thomas、Rashmi Dubey、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80251-3

  日期：1987.11

  Alternatively, bromide 1 was allowed to react with 2-acetamido-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranose in 1:1 benzene-nitromethane in the presence of mercuric cyanide, followed by O-deacetylation, column chromatography, and reacetylation to give O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)- (1----4)-2-acetamido-1

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2
• Synthesis of some oligosaccharides containing the O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-d-galactopyranosyl unit
  作者：Khushi L. Matta、Surjit S. Rana、Conrad F. Piskorz、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85246-5

  日期：1984.8

  A practical approach for the synthesis of oligosaccharides containing the O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----2)-D-galactopyranosyl unit has been developed by utilizing the readily accessible 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L- fucopyranosyl)-alpha-D-galactopyranosyl bromide (1). Thus, condensation of bromide 1 with 8-(methoxycarbonyl)octanol in benzene, in the presence of mercuric cyanide

  通过利用容易获得的3,4,6-tri-O-乙酰基，已开发出一种实用的合成包含O-alpha-L-fucopyranosyl-（1 ---- 2）-D-galactopyranosyl单元的寡糖的方法。 -2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（1）。因此，在氰化汞存在下，溴化物1与8-（甲氧羰基）辛醇在苯中的缩合，在柱色谱分离后得到8-（甲氧羰基）辛基3,4,6的异构体（3和4）。 -三-O-乙酰基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-D-吡喃半乳糖苷以13：4的比例。根据化合物的比旋光度，分别将化合物3和4分别指定为α和β构型。同样，让溴化物1与其他一些物质反应，适当保护的具有游离醇基的糖，以提供在O-2处具有α-L-呋喃核糖基取代基的吡喃半乳糖基残基的相应α和β端基异构体。异头混合物的色谱柱分离，然后系统除去保护基
• DUBEY, RASHMI;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 236-241
  作者：DUBEY, RASHMI、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• Further use of O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-l-fucopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl) -(1→3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide as a glycosyl donor. Synthesis of two mucin-type tetrasaccharides
  作者：Rashmi Dubey、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84041-2

  日期：1988.10