(E)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester | 113466-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]pent-2-enoate
• CAS: 113466-58-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₀Si
• 分子量: 516.661
• InChiKey: DEEMRCYYGFRKTE-IYBPMNBESA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon chromium dichloride 、 氢氟酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1S,2S,4R,7S,9R,10S,12S,14R,16R)-12-pentyl-3,8,11,15,17-pentaoxapentacyclo[10.4.1.02,7.09,16.010,14]heptadecan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  蛇形软骨素的合成研究

  摘要：

  报道了一种有效的，立体控制的途径来构建在halichondrins的C.1–C.15部分发现的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96327-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5S,6S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 双氧水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 (E)-5-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛇形软骨素的合成研究

  摘要：

  报道了一种有效的，立体控制的途径来构建在halichondrins的C.1–C.15部分发现的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96327-5

文献信息

• AICHER, THOMAS D.;KISHI, YOSHITO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3463-3466
  作者：AICHER, THOMAS D.、KISHI, YOSHITO

  DOI：——

  日期：——