(3R,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one | 123051-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 123051-01-4
• 化学式: C₂₀H₄₃NO₃Si₂
• 分子量: 401.737
• InChiKey: AVTUKWQILIVYNA-VVLHAWIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法立体定向至1β-甲基卡巴宾烯关键中间体的途径

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素4的关键中间体15是在完全立体化学控制下，从手性单酯1开始酶促合成的，对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80338-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.2.0]octane-4,8-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 锂硼氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促方法立体定向至1β-甲基卡巴宾烯关键中间体的途径

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素4的关键中间体15是在完全立体化学控制下，从手性单酯1开始酶促合成的，对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80338-5

文献信息

• KAGA, HARUMI;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 113-116
  作者：KAGA, HARUMI、KOBAYASHI, SUSUMU、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——