Methyl-[2-(4-phenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-amine | 141541-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl-[2-(4-phenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-amine
• 英文别名: N-methyl-2-[(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanylmethyl]aniline
• CAS: 141541-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: GLTPOIYSYJRORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-[2-(4-phenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到Methyl-[2-(4-phenyl-1H-imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。二。

  摘要：

  合成了一系列在咪唑和苯胺环上具有各种取代基的2-[（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（2），并研究了其对H + / K（+）-ATPase（腺苷三磷酸酶）的抑制作用和对分泌的抗分泌活性组胺刺激海登海袋犬的胃酸分泌。尽管在咪唑环上的取代不能增强生物活性，但是通过给电子取代基在苯胺环上的取代可以有效地增强酶的抑制活性，并且在口服后对组胺刺激的胃酸分泌也显示出抑制作用。特别是二甲基（2u--w）和三甲基（2ac）衍生物的体外活性约为奥美拉唑的十倍。另外，4-甲基（2k），4-甲氧基-5-甲基（2y）和3，5-二甲基-4-甲氧基（2ab）衍生物在6 mg / kg口服后显示出超过80％的有效抗分泌作用。尽管这些苯胺衍生物在水溶液中具有相对较低的稳定性，但是用N-（2-甲氧基乙基）基团代替苯胺氮原子上的异丁基基团可以提高稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.675

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20040116495A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管、牛皮癣、眼部新生血管和肥胖症。
• 化合物および方法
  申请人：——

  公开号：JP2004525942A

  公开（公告）日：2004-08-26

  本発明の化合物は、非ペプチド系の、癌、血管腫、増殖性網膜症、関節リウマチ、アテローム性動脈硬化性血管新生、乾癬、眼球血管新生および肥満症などの血管形成により媒介される症状の治療に有用である、２型メチオニンアミノペプチダーゼの可逆的阻害剤である。

  本发明的化合物是 2 型蛋氨酸氨肽酶的非肽、可逆抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性血管生成、银屑病、眼部血管生成和肥胖症。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1379241A1

  公开（公告）日：2004-01-14
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2002078699A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.