E-(3S)-O-Isopropylidene-3,4-dihydroxy-1-(2-thiazolyl)-1-butene | 132163-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-(3S)-O-Isopropylidene-3,4-dihydroxy-1-(2-thiazolyl)-1-butene
• 英文别名: 2-[(E)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 132163-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: UYTQYLMHJUSMDU-RTMURIBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(3S)-O-Isopropylidene-3,4-dihydroxy-1-(2-thiazolyl)-1-butene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Benzyl-[1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(3-methyl-thiazolidin-2-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂向2-烯基正甲基碘化偶氮碘的区域和立体选择性共轭加成。d-3-表柔红胺和一些林可胺类似物的合成

  摘要：

  描述了醛的二碳同系胺化技术。关键步骤涉及将迈克尔亲子型氮原子（苄胺，三甲基甲硅烷基叠氮化物，邻苯二甲酰亚胺钾）迈克尔型加成到2-烯基N-甲基噻唑鎓盐中，该盐是通过将醛与ane烷（1）进行烯化反应而得到的，并进行噻唑-甲酰基解嵌段反应。加入benzylaminine的从D-甘油的丙酮衍生的噻唑鎓盐与良好的水平发生顺-diastereoselectivity（DS，85-90％）与改性Felkin-映模型的协议。这项技术用于从4-脱氧D-苏糖到D-3-表位-柔红胺和从α-D-十二烷基四吡喃糖得到的一些林可胺类似物的短合成路线中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87939-4
• 作为产物：
  描述：

  2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane 、 L-甘油醛缩丙酮 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dondoni Alessandro, Merino Pedro, Orduna Jesus, Perrone Daniela, Synthesis (BRD), (1993) N 3, S 277-279

  摘要：

  DOI：