2-(2,3-butadienyl)cyclohexanone | 4187-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3-butadienyl)cyclohexanone
• CAS: 4187-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: AEYMQKXIRDLVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-butadienyl)cyclohexanone 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATTENDEN, G.;ROBERTSON, G. M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4001-4011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl 2-oxocyclohexanecarboxylate 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到2-(2,3-butadienyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylation of Allenyl 3-Oxoalkanoates: An Efficient Synthesis of 3,4-Allenyl Ketones

  摘要：

  An efficient synthesis of 3,4-allenyl ketones via the Pd-catalyzed decarboxylative coupling of the readily available 3-oxoalkanoates is reported. The C-C bond forming reaction occurs under mild conditions producing CO2 as the only byproduct.

  DOI：

  10.1021/ol202786y

文献信息

• Synthesis of functionalised cyclopentanes by intramolecular radical-mediated cyclisations of terminal allenic ketones
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97179-0

  日期：1985.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones e.g. (7), (10), (17) and (21) is shown to result in intramolecular reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (8), (9), (20) and (22) respectively, incorporating a bridgehead hydroxyl group. The unsaturated alcohols (8), (20) and (22), are also obtained when the allenic ketones (7), (17) and (21) are treated with sodium

  一系列末端烯丙基酮如（7），（10），（17）和（21）的电解显示通过-模式导致分子内还原环化，产生五元环（8），（9） ），（20）和（22）分别掺入桥头羟基。当用萘二甲酸钠处理烯丙基酮（7），（17）和（21）时，也获得不饱和醇（8），（20）和（22）。相反，通过在-模式下环化，在萘钠中的（10）处理产生低产率（7％）的异构体茚满醇（11）。
• Reductive cyclisation of allenic ketones. A new approach to functionalised five-membered rings.
  作者：Gerald Pattenden、Graeme M. Robertson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85971-7

  日期：1983.1

  Electrolysis of a series of terminal allenic ketones, (4), (6), and (13) is shown to result in reductive cyclisation, through the -mode, producing five-membered rings, (5), (7), and (14) incorporating a bridgehead hydroxyl group.

  一系列末端烯丙基酮（4），（6）和（13）的电解显示通过-模式导致还原环化，生成五元环（5），（7）和（ 14）结合桥头羟基。