(E)-(S)-1-Cyclohexyl-non-2-en-1-ol | 750594-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-1-Cyclohexyl-non-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-cyclohexylnon-2-en-1-ol
• CAS: 750594-13-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: CBXYBFOATOHVTI-NRMKIYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (E)-(S)-1-Cyclohexyl-non-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基组装和糖基化的简化策略

  摘要：

  多用途糖：碳水化合物衍生的硅烷试剂用作镍催化醛-炔还原偶联反应的还原剂，并用作随后分子内糖基化的糖基供体。该方法能够组装糖苷配基的碳-碳框架和立体化学特征，同时建立糖基化位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201307680
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(S)-1-Cyclohexyl-non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 N-杂环卡宾配体及其在不对称镍催化醛/炔还原偶联中的应用

  摘要：

  制备了一种新的手性 N-杂环卡宾配体，并在镍催化的醛和炔烃的不对称还原偶联中进行了研究。与在不对称闭环复分解反应中大量研究的相关结构相比，新配体在镍催化还原偶联中提供了优异的产率和对映选择性。说明了分子间变体中的不对称偶联以及 14 元大环化的范围。

  DOI：

  10.1021/ja072992f

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis ofSecondary (E)-allyl alcohols from acetylenes and aldehydesvia (1-alkenyl)zinc intermediates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1002/hlca.19920750114

  日期：1992.2.5

  mol-equiv., hexane), treatment of the resulting [(E)-1-alkenyl]boranes 5 with Et2Zn or Me2Zn (1.05 mol-equiv.) followed by addition of (−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol (DAIB, 8; 0.01 mol-equiv.), subsequent addition of a solution of an aromatic or aliphatic aldehyde (1 mol-equiv., hexane), and quenching with aq. NH4Cl provided (E)-allyl alcohols 6 usually in 70–95% yield with 79–98% enantiomeric

  用新鲜制备的二环己基硼烷（1摩尔当量，己烷）对脂肪族1-炔烃进行硼氢化，用Et 2 Zn或Me 2 Zn（1.05摩尔当量）处理所得的[（E）-1-烯基]硼烷5。然后加入（-）-3-外-（二甲基氨基）异冰片醇（DAIB，8 ; 0.01摩尔当量），随后加入芳香或脂族醛溶液（1摩尔当量，己烷），和用水溶液淬灭。NH 4 Cl提供的（E）-烯丙基醇6的收率通常为70-95％，对映体过量为79-98％（方案3和表）。