Methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 97242-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Fuc(a1-6)b-GlcNAc1Me；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 97242-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₀
• 分子量: 381.38
• InChiKey: GFNOENGJXCNSEG-IFAFWYADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到Methyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。4. 岩藻糖基化 N,N'-二乙酰壳二糖苷及相关寡糖的合成

  摘要：

  合成了两种三糖和一种含有 L-岩藻糖和 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的二糖。甲基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- 糖基化D-吡喃葡萄糖基溴。通过肼解作用去除邻苯二甲酰亚胺保护基团，然后进行 N-乙酰化和脱苄基作用，得到 N,N'-二乙酰壳二糖苷 3',4',6'-三乙酸甲酯。后者在 6 位用 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴选择性岩藻糖基化，在脱苄基和脱-O-乙酰化后，得到甲基2-乙酰氨基-4-O- (2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside。当甲基 3-

  DOI：

  10.1139/v85-182

文献信息

• Peters, Thomas; Weimar, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 237 - 242
  作者：Peters, Thomas、Weimar, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• PETERS, THOMAS;WEIMAR, THOMAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 237-242
  作者：PETERS, THOMAS、WEIMAR, THOMAS

  DOI：——

  日期：——