2-thiocyano-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole | 116689-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiocyano-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole
• 英文别名: [4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl] thiocyanate
• CAS: 116689-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: XQXORENQJNIVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyano-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-mercapto-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3-(.omega.-(3,5,-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-alkanoyl)pyrroles, and

  摘要：

  3-[.omega.-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)烷酰基]-吡咯烷及其去氧类似物，例如，3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲基)吡咯烷，2-氯-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)吡咯烷，3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)吡咯烷和3-[2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-氧代乙基]吡咯烷，具有高药理学效能，可用作抗炎、镇痛和退热剂。

  公开号：

  US04833155A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole 生成 2-thiocyano-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  MUCHOWSKI, JOSEPH M.;GREENHOUSE, ROBERT;YOUNG, JOHN;MURTHY, D. V. KRISHNA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-[.omega.-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)alkyl]pyrroles, and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04935440A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  3-[.omega.-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)alkanoyl]-pyrroles and their de-oxy analogs, for example, 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)pyrrole, 2-chloro-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole, 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole and 3-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-oxoethyl]pyrrole, have high pharmacological potency as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents.

  3-[.omega.-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)烷酰基]-吡咯烷及其去氧衍生物，例如3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)吡咯烷，2-氯-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯烷，3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯烷和3-[2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-氧代乙基]吡咯烷，具有高药理学效能，可作为抗炎、镇痛和退热药物。
• Neue Pyrrolo-benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0268178A1

  公开（公告）日：1988-05-25

  Die Erfindung betrifft neue Pyrrolo-benzimidazole der allgemeinen Formel in der A und B zusammen mit den beiden dazwischenliegenden Kohlenstoffatomen eine Imidazogruppe der FOrmel darstellt, wobei R1 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenyl-, Pyridyl-oder Thienylgruppe substituierte Alkylgruppe, eine Vinylengruppe, die endständig durch eine Phenyl-oder Pyridylgruppe substituiert ist, eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Cyano-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkanoylamino-oder Ni trogruppe substituierte Phenylgruppe, wobei eine Hydroxyphenylgruppe zusätzlich durch eine oder zwei Alkylgruppen oder eine Aminophenylgruppe durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann, eine durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-oder Alkylsulfonylgruppen disubstituierte Phenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel-oder Stickstoffatom, zwei oder drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff-oder Schwefelatom enthält, an den zusätzlich über zwei benachbarte Kohlenstoffatome eine oder zwei 1,4-Butadienylgruppen gebunden sein können, wobei in diesem Falle auch die Bindung über einen ankondensierten Phenylring erfolgen kann und im Falle der Pyridine diese zusätzlich durch eine Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkanoylamino-oder Morpholinogruppe oder durch zwei Halogenatome oder durch ein Halogenatom und eine Amino-oder Morpholinogruppe substituiert und im Falle der Chinoline zusätzlich durch ein Halogenatom, eine Alkoxy-oder Phenylgruppe mono-oder disubstituiert, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, sein können, einen über einen Kohlenstoffatom gebundenen 5-bis 7- gliedrigen gesättigten Imino-, N-Alkyl-imino-oder N-Alkanoylimino-alkylenring, eine 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl-oder 5,6,7,8-Tetrahydro-chinolylgruppe darstellen, R3 eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substitu ierte Alkylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine ab Position 2 durch eine Hydroxy-, Alkoxy-oder Pyridiniumgruppe substituierte Alkylgruppe, R4 und Rs, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, Alkylgruppen oder Cycloalkylgruppen bedeuten, und deren Säureadditionssalze, insbesondere für die pharma zeutische Anwendung deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere bei einer leichten Beeinflussung des Blutdruckes eine positiv inotrope Wirkung und eine antithrombotische Wirkung. Die neuen Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型吡咯并苯并咪唑 其中 A和B连同中间的两个碳原子代表式中的咪唑基团 其中 R1 代表氢原子或任选被苯基取代的烷基，以及 R2 代表氢原子、任选被苯基、吡啶基或噻吩基取代的烷基、末端被苯基或吡啶基取代的乙烯基、任选被卤素原子、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基或氮基取代的苯基、其中羟基苯基可另外被一个或两个烷基取代，氨基苯基可被一个或两个卤素原子取代，被卤素原子、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代的苯基可被一个或两个烷基取代、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，其中苯基核的取代基可以相同或不同； 通过一个碳原子键合的 5 或 6 元杂芳环，该碳原子可以含有一个氧原子、硫原子或氮原子、两个或三个氮原子或两个或三个氮原子、两个或三个氮原子或一个氮原子和一个氧原子或硫原子，其中一个或两个 1,4-丁二烯基团还可通过两个相邻的碳原子键合，在这种情况下，键合还可通过一个融合的苯基环形成，在吡啶的情况下，键合还可通过一个氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基或吗啡基团形成、烷酰氨基或吗啉基，或由两个卤素原子或由一个卤素原子和一个氨基或吗啉基构成；对于喹啉类，还可由一个卤素原子、一个烷氧基或苯基单取代或二取代、R2 代表通过一个碳原子键合的 5 至 7 元饱和亚氨基、N-烷基亚氨基或 N-烷酰亚氨基亚烷基环、1,2,3,4-四氢喹啉基或 5,6,7,8-四氢喹啉基，其中取代基可以相同或不同、 R3 代表任选被苯基、烷基或从位置 2 开始被羟基、烷氧基或吡啶基取代的烷基、 R4和Rs，可以相同或不同，表示氢原子、烷基或环烷基，以及它们的酸加成盐，特别是它们与无机酸或有机酸的生理上可耐受的酸加成盐，这些酸加成盐具有宝贵的药理特性，特别是正性肌力作用和抗血栓作用，对血压有轻微影响。 新化合物可以用已知的方法生产。
• 3-[alpha-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-alkanoyl]pyrroles, their de-oxy analogs, and therapeutic uses thereof
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0269981A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  3-[ω-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)alkanoyl]­pyrroles and their de-oxy analogs, for example, 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)pyrrole, 2-chloro-4-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole, 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyl)pyrrole and 3-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1-oxoethyl]pyrrole, are useful for the treatment of psoriasis or other allergic conditions such as conjunctivitis, bronchial asthma and inflammatory bronchial diseases; inflammatory bowel disease; inflammatory diseases; as analgesic and antipyretic agents; in bone diseases such as osteoporosis, periodontitis, tumor-related hypercalcemia, osteopetrosis, and Paget's Disease; and in ischemic heart disease including myocardial ischemia and myocardial infarction.

  3-[ω-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)烷酰基]吡咯及其脱氧类似物，例如 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)吡咯、2-氯-4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯、3-(3、2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基)吡咯和 3-[2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-氧代乙基]吡咯，可用于治疗牛皮癣或其他过敏性疾病，如结膜炎、支气管哮喘和支气管炎性疾病；炎症性肠病；炎症性疾病；镇痛剂和解热剂；骨病，如骨质疏松症、牙周炎、肿瘤相关高钙血症、骨质硬化症和 Paget 病；以及缺血性心脏病，包括心肌缺血和心肌梗塞。
• US4833155A
  申请人：——

  公开号：US4833155A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US4935440A
  申请人：——

  公开号：US4935440A

  公开（公告）日：1990-06-19