(+/-)-2,3-(4'-methoxybenzo)-9α-methyltetracyclo-<5,3,3,0^1,9,0^1,10>dodec-2-en-11-one | 129881-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,3-(4'-methoxybenzo)-9α-methyltetracyclo-<5,3,3,0^1,9,0^1,10>dodec-2-en-11-one
• 英文别名: 5-methoxy-11-methylpentacyclo[8.4.2.01,9.03,8.09,11]hexadeca-3(8),4,6-trien-16-one
• CAS: 129881-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: XBGVRPCUKVUKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,3-(4'-methoxybenzo)-9α-methyltetracyclo-<5,3,3,0^1,9,0^1,10>dodec-2-en-11-one 生成 5-methoxy-10-methyltetracyclo[8.3.3.01,9.03,8]hexadeca-3(8),4,6-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  RAY, CHHANDA;SAHA, BIJALI;GHATAK, USHA RANJAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2857-2870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-diazo-3-(7'-methoxy-4'-methyl-2',3',9',9a'-tetrahydro-1'H-fluoren-9a'-yl)propan-2-one 在 copper(II) oxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(+/-)-2,3-(4'-methoxybenzo)-9α-methyltetracyclo-<5,3,3,0^1,9,0^1,10>dodec-2-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  压缩循环和桥接环系统14。通过γδ-不饱和α'-重氮甲基酮的分子内c-烷基化反应合成一些桥联的丙烷-氢菲，-氢芴和多环苯并丙炔衍生物

  摘要：

  的立体控制合成桥接氢化芳酮7和8通过环丙基酮5的区域特异性还原裂解，通过分子内酮-卡宾添加（±）-1-重氮基-3-（1' -甲基- 2' ，3'获得描述了4'，4a'，9'，10'-六氢菲蒽-4a'-基）丙-2-酮（1）。通过在铜催化的α-重氮甲基酮（12）催化类固醇分解中的苄基CH（在C-4a）键上区域选择性插入α-氧碳烯类化合物，可以实现8的另一种立体控制合成。衍生自重氮酮（±）-1-重氮-3-（4'-甲基-2'，3'，9'，9a'-四氢-1'的环丙基酮15a（2a）或通过用钯/木炭催化氢化并在液氨中用锂还原由酸催化的15a裂解产生的羟基酮17分别单独生成了差向异构桥联酮19a和20a。与环丙基酮15a不同，相应的7-甲氧基类似物15b在酸催化的裂解下通过有趣的重排产生了苯并丙烯酮18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88378-2