5-Acetyl-7-chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione | 132853-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Acetyl-7-chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 132853-92-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 353.765
• InChiKey: WYYZRJBULOUZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-chlorophenyl)-3-buten-2-one 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 在 三乙胺 作用下， 生成 5-Acetyl-7-chloro-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione (PTAD) 进行含羰基或酯基团的缺电子乙烯基芳烃的碱诱导加成消除反应

  摘要：

  缺电子乙烯基芳烃如苯乙烯酮和肉桂酸酯与PTAD反应得到双Diels-Alder产物和Diels-Alder ene产物；后者通过稳定的碳负离子经历了新的碱诱导消除 4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3188

文献信息

• Novel base-promoted addition-elimination reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD)
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Satoko Tanaka

  DOI：10.1039/c39910000089

  日期：——

  The reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with PTAD afforded the double Diels–Alder product and the Diels–Alder ene product; the latter underwent novel base-induced elimination of phenyl urazole via a stable carbanion.

  缺电子的苯亚甲基衍生物与 PTAD 反应生成了双 Diels-Alder 产物和 Diels-Alder ene 产物；后者通过一个稳定的碳阴离子，在新的碱诱导下消除了苯基乌拉唑。
• SEGUCHI, KAZUYOSHI;TANAKA, SATOKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 89-90
  作者：SEGUCHI, KAZUYOSHI、TANAKA, SATOKO

  DOI：——

  日期：——