11β-ethyl-3,16β-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 129000-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-ethyl-3,16β-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: [(8S,9S,11S,13S,14S,16S)-11-ethyl-13-methyl-17-oxo-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129000-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₄F₆O₇S₂
• 分子量: 578.551
• InChiKey: UGRYESCJABTACW-ZRIHBCSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-ethyl-3,16β-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到11β-ethyl-16α-fluoro-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  11β-甲氧基，11β-乙基和17α-乙炔基取代的16α-氟雌二醇：具有增强的吸收效率和选择性的基于受体的显像剂。

  摘要：

  我们准备了16个α-氟雌二醇（FES）的三个类似物，它们分别被11个β-甲氧基（1，11个β-MeO-FES），11个β-乙基（2，11个β-Et-FES）取代，或17个α-乙炔基（3，17个α-乙炔基-FES）。这些取代基均降低了FES与血清蛋白甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合，但它们对雌激素受体结合的作用各不相同：受体结合由11个β-乙基和17个α-乙炔基增加，但由11个减少。 β-甲氧基。这些取代基也对亲脂性具有平行作用，因此估计了这些化合物的非特异性结合。所有三种化合物都通过氟离子标记反应以氟18标记的形式制备，其有效比活为90-1600 Ci / mmol，如之前用FES所做的那样。未成熟大鼠的组织分布研究表明，靶组织（子宫）具有很高的摄取选择性，而过量的未标记雌二醇则可以有效竞争。1小时内11毫克β-MeO-FES的每克注射剂量百分比值（％ID / g）为6％，而11毫克β-E

  DOI：

  10.1021/jm00174a009
• 作为产物：
  描述：

  (8S,13S,14S)-11-Ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 乙醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.83h， 生成 11β-ethyl-3,16β-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  11β-甲氧基，11β-乙基和17α-乙炔基取代的16α-氟雌二醇：具有增强的吸收效率和选择性的基于受体的显像剂。

  摘要：

  我们准备了16个α-氟雌二醇（FES）的三个类似物，它们分别被11个β-甲氧基（1，11个β-MeO-FES），11个β-乙基（2，11个β-Et-FES）取代，或17个α-乙炔基（3，17个α-乙炔基-FES）。这些取代基均降低了FES与血清蛋白甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合，但它们对雌激素受体结合的作用各不相同：受体结合由11个β-乙基和17个α-乙炔基增加，但由11个减少。 β-甲氧基。这些取代基也对亲脂性具有平行作用，因此估计了这些化合物的非特异性结合。所有三种化合物都通过氟离子标记反应以氟18标记的形式制备，其有效比活为90-1600 Ci / mmol，如之前用FES所做的那样。未成熟大鼠的组织分布研究表明，靶组织（子宫）具有很高的摄取选择性，而过量的未标记雌二醇则可以有效竞争。1小时内11毫克β-MeO-FES的每克注射剂量百分比值（％ID / g）为6％，而11毫克β-E

  DOI：

  10.1021/jm00174a009

文献信息

• POMPER, MARTIN G.;VANBROCKLIN, HENRY;THIEME, ANDREA M.;THOMAS, RALPH D.;K+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3143-3155
  作者：POMPER, MARTIN G.、VANBROCKLIN, HENRY、THIEME, ANDREA M.、THOMAS, RALPH D.、K+

  DOI：——

  日期：——