(8S,9S,11S,13S,14S,16R,17R)-11-乙基-16-氟-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇 | 129000-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,11S,13S,14S,16R,17R)-11-乙基-16-氟-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
• 英文名称: 11β-ethyl-16α-fluoroestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 11beta-ethyl-16alpha-fluoro-estradiol；(11beta,16alpha,17beta)-11-Ethyl-16-fluoroestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol；(8S,9S,11S,13S,14S,16R,17R)-11-ethyl-16-fluoro-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 129000-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₂
• 分子量: 318.432
• InChiKey: BLLQFETUFOJMGB-PVPZMVGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,11S,13S,14S,16R,17R)-11-乙基-16-氟-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇 生成 (8S,9S,11S,13S,14S,16R,17R)-11-ethyl-16-(18F)fluoranyl-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  POMPER, MARTIN G.;VANBROCKLIN, HENRY;THIEME, ANDREA M.;THOMAS, RALPH D.;K+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3143-3155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(8S,9S,11S,13S,14S,16R)-11-ethyl-16-hydroxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate 生成 (8S,9S,11S,13S,14S,16R,17R)-11-乙基-16-氟-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  POMPER, M. G.;KATZENELLENBOGEN, J. A.;THOMAS, R. D.;MATHIAS, C. J.;VAN, B+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM, 26,(1989) C. 323-325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 11.beta.-Methoxy-, 11.beta.-ethyl, and 17.alpha.-ethynyl-substituted 16.alpha.-fluoroestradiols: receptor-based imaging agents with enhanced uptake efficiency and selectivity
  作者：Martin G. Pomper、Henry VanBrocklin、Andrea M. Thieme、Ralph D. Thomas、Dale O. Kiesewetter、Kathryn E. Carlson、Carla J. Mathias、Michael J. Welch、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00174a009

  日期：1990.12

  specific activities of 90-1600 Ci/mmol, by fluoride ion displacement reactions as done previously with FES. Tissue distribution studies in immature rats show high uptake selectivity by target tissue (uterus) and effective competition by an excess of unlabeled estradiol. Percent injected dose per gram values (% ID/g) at 1 h are 6% for 11 beta-MeO-FES and 11-13% for 11 beta-Et-FES and 17 alpha-ethynyl-FES

  我们准备了16个α-氟雌二醇（FES）的三个类似物，它们分别被11个β-甲氧基（1，11个β-MeO-FES），11个β-乙基（2，11个β-Et-FES）取代，或17个α-乙炔基（3，17个α-乙炔基-FES）。这些取代基均降低了FES与血清蛋白甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合，但它们对雌激素受体结合的作用各不相同：受体结合由11个β-乙基和17个α-乙炔基增加，但由11个减少。 β-甲氧基。这些取代基也对亲脂性具有平行作用，因此估计了这些化合物的非特异性结合。所有三种化合物都通过氟离子标记反应以氟18标记的形式制备，其有效比活为90-1600 Ci / mmol，如之前用FES所做的那样。未成熟大鼠的组织分布研究表明，靶组织（子宫）具有很高的摄取选择性，而过量的未标记雌二醇则可以有效竞争。1小时内11毫克β-MeO-FES的每克注射剂量百分比值（％ID / g）为6％，而11毫克β-E