(8S,13S,14S)-11-Ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 67020-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,13S,14S)-11-Ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: (8S,13S,14S)-11-ethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 67020-41-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: FNAUEDDZYXMXCT-WFXMLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,13S,14S)-11-Ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 乙醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.83h， 生成 11β-ethyl-3,16β-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  11β-甲氧基，11β-乙基和17α-乙炔基取代的16α-氟雌二醇：具有增强的吸收效率和选择性的基于受体的显像剂。

  摘要：

  我们准备了16个α-氟雌二醇（FES）的三个类似物，它们分别被11个β-甲氧基（1，11个β-MeO-FES），11个β-乙基（2，11个β-Et-FES）取代，或17个α-乙炔基（3，17个α-乙炔基-FES）。这些取代基均降低了FES与血清蛋白甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合，但它们对雌激素受体结合的作用各不相同：受体结合由11个β-乙基和17个α-乙炔基增加，但由11个减少。 β-甲氧基。这些取代基也对亲脂性具有平行作用，因此估计了这些化合物的非特异性结合。所有三种化合物都通过氟离子标记反应以氟18标记的形式制备，其有效比活为90-1600 Ci / mmol，如之前用FES所做的那样。未成熟大鼠的组织分布研究表明，靶组织（子宫）具有很高的摄取选择性，而过量的未标记雌二醇则可以有效竞争。1小时内11毫克β-MeO-FES的每克注射剂量百分比值（％ID / g）为6％，而11毫克β-E

  DOI：

  10.1021/jm00174a009
• 作为产物：
  描述：

  生成 (8S,13S,14S)-11-Ethyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Strategy in drug reseabch. Synthesis and study of the psogestational and ovulation inhibitory activity of a series of 11β-substituted-17α-ethynyl-4-estren-17β-ols

  摘要：

  Using the strategy based on the Hansch method which analyses effects of substituents on biological activity in terms of their hydrophobic, electronic and steric effects we selectively synthesised a series of 11beta-substituted-17alpha-ethynyl-4-estren-17beta-ols that combine ease of synthesis with good discrimination between these factors aiming at finding the compounds with optimum biological activity in that series. The compounds were tested quantitatively in the Clauberg test (rabbit) and the ovulation inhibition test (rat). The differences in biological activity could reasonably be correlated with two steric effects introduced by the 11beta-substituent. These were a change in the overall shape of the 11beta-substituent and the angular methyl group, and direct steric hindrance of the steroid-receptor protein binding. Some exceptions were found possibly due to metabolic conversion of these compounds to the corresponding 11beta-substituted-17alpha-ethynyl-1,3,5(10)-estra-triene-3,17beta-diols.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(77)90095-2

文献信息

• POMPER, MARTIN G.;VANBROCKLIN, HENRY;THIEME, ANDREA M.;THOMAS, RALPH D.;K+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3143-3155
  作者：POMPER, MARTIN G.、VANBROCKLIN, HENRY、THIEME, ANDREA M.、THOMAS, RALPH D.、K+

  DOI：——

  日期：——
• POMPER, M. G.;KATZENELLENBOGEN, J. A.;THOMAS, R. D.;MATHIAS, C. J.;VAN, B+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM, 26,(1989) C. 323-325
  作者：POMPER, M. G.、KATZENELLENBOGEN, J. A.、THOMAS, R. D.、MATHIAS, C. J.、VAN, B+

  DOI：——

  日期：——