2-(3,4-Dimethyl-phenyl)-indan-1,3-dion | 7561-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethyl-phenyl)-indan-1,3-dion
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethylphenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(3,4-dimethylphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 7561-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NKDBZTRCJDIGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethyl-phenyl)-indan-1,3-dion 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Rh(cod)2]SbF6 、 氨 、 氢气 、 C₄₄H₄₂O₅P₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 N-((1R,2S)-2-(3,4-dimethylphenyl)-1-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 3,4-二甲基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dimethyl-phenyl)-indan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  碘催化剂实现 2-Aryl-1,3-Indandiones 与烯烃的发散偶联

  摘要：

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201365

文献信息

• Process for the Preparation of Olaparib and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170233351A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention provides processes for the preparation of intermediate compounds of formulas (4) and (5) useful in the preparation of Olaparib. (X is chloride, bromide or iodide)

  本发明提供了用于制备中间化合物的方法，该中间化合物的化学式为（4）和（5），可用于奥拉帕尼布的制备。（X为氯化物、溴化物或碘化物）