cyclo<<(2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl> | 125782-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo<<(2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl>
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-ethyl-33-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• CAS: 125782-66-3
• 化学式: C₆₆H₁₁₃N₁₁O₁₃
• 分子量: 1268.69
• InChiKey: BRERROXOCKWQEG-JWXOFTGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo<<(2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl> 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到cyclo<<(2S,3R,4R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl>
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成，构象和免疫抑制活性，该环孢素在1位上含有ε-氧（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸类似物。

  摘要：

  合成了一系列在1位含有（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸（MeBmt）的新型ε-氧等位基因的CsA类似物。对映体纯的ε-氧MeBmt类似物4-7的合成关键步骤是基于顺式烯丙基醇衍生物12与过酸的立体选择性环氧化，然后应用碱催化的环氧乙烷15分子内重排，由环氧醇14和异氰酸甲酯的反应得到。除MeBmt的双键被-OCH2-基团取代外，所有的ε-氧MeBmt类似物均具有与MeBmt的α，β，γ碳相同的立体化学和相同的官能团。CsA类似物的肽部分的合成遵循我们先前报道的策略。通过抑制伴刀豆球蛋白A刺激的胸腺细胞确定的CsA类似物28a-e的免疫抑制活性表明，与MeBmt结构最相似的28b保留了约7-10％的CsA活性，而类似物28a，28c，和28e保留约2-5％的活性。有趣的是，在侧链末端具有较大苄基的28d的活性约为CsA的20-25％。通过1D和2D NMR进行的

  DOI：

  10.1021/jm00167a026
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 propylphosphonic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 cyclo<<(2S,3R,4R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl>
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成，构象和免疫抑制活性，该环孢素在1位上含有ε-氧（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸类似物。

  摘要：

  合成了一系列在1位含有（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸（MeBmt）的新型ε-氧等位基因的CsA类似物。对映体纯的ε-氧MeBmt类似物4-7的合成关键步骤是基于顺式烯丙基醇衍生物12与过酸的立体选择性环氧化，然后应用碱催化的环氧乙烷15分子内重排，由环氧醇14和异氰酸甲酯的反应得到。除MeBmt的双键被-OCH2-基团取代外，所有的ε-氧MeBmt类似物均具有与MeBmt的α，β，γ碳相同的立体化学和相同的官能团。CsA类似物的肽部分的合成遵循我们先前报道的策略。通过抑制伴刀豆球蛋白A刺激的胸腺细胞确定的CsA类似物28a-e的免疫抑制活性表明，与MeBmt结构最相似的28b保留了约7-10％的CsA活性，而类似物28a，28c，和28e保留约2-5％的活性。有趣的是，在侧链末端具有较大苄基的28d的活性约为CsA的20-25％。通过1D和2D NMR进行的

  DOI：

  10.1021/jm00167a026

文献信息

• SUN, CHONG-QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DUNLAP, BRIAN;RICH, DANIEL H., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1443-1452
  作者：SUN, CHONG-QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DUNLAP, BRIAN、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——