2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethoxy)-1-phenyl-ethanone | 131982-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethoxy)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethoxy]-1-phenylethanone
• CAS: 131982-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IIQQZJQRKYPECB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethoxy)-1-phenyl-ethanone 、 甲基锂 、 Dimethylzinc 生成 (R)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethoxy)-2-phenyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FUJISAWA, TAMOTSU;TAKEMURA, ISAO;UKAJI, YUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5479-5482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Either diastereofacial differentiation in the reaction of chiral thiomethylketones with appropriate organometallics
  作者：Tamotsu Fujisawa、Isao Takemura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97877-8

  日期：1990.1

  of sulfur atom instead of oxygen into α-position to ketone was found to be crucial for efficient diastereofacial differentiation; i.e., either diastereomer of tertiary alcohol could be obtained by the reaction of organometallics to chiral thiomethylketones derived from (S)-2-mercapto-2-phenylethanol and α-halo ketones. For example, MeLi attacked from si-face, while Me2Zn preferred re-facial attack. In

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。