4-(4-Chloro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-ylamine | 130111-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-Chloro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-ylamine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine
• CAS: 130111-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃
• 分子量: 259.738
• InChiKey: JRMWJCDSPMDTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chloro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-ylamine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(E)-4-(4-Chloro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-ylimino]-3-phenyl-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mishra; Sen; Nayak, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 4, p. 353 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-Chloro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinazolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代苯磺酰胺作为细胞凋亡诱导抗癌剂的机理研究。

  摘要：

  在开发具有靶向作用的强效细胞毒性化合物的方法中，采用系统方法来设计和初步合成母体化合物 A1、A8、A13 和 A14，然后合成 A1 (A2-A7) 和 A8 (A9-A12) 的其他类似物) 通过 IR、NMR、质量和元素技术进行表征。通过各种机制研究评估了这些化合物对 DU-145、MCF-7、HCT-15、HT-29 细胞系的体外抗增殖活性和细胞凋亡诱导潜力。与母体化合物和标准药物5-氟尿嘧啶相比，化合物A2、A9、A10表现出显着的细胞毒活性。化合物 A2 在大多数测试的细胞系中表现出优异的细胞毒性，IC50 值小于 1 µM。此外，化合物 A2 还诱导 DU-145 细胞凋亡，如 DAPI 染色、Annexin V-FITC 测定、ROS 生成和线粒体膜改变研究所示。上述研究描述了合成的化合物A2作为有效的抗癌剂，具有诱导前列腺癌细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103539

文献信息

• MISHRA, N.;SEN, M.;NAYAK, A., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 353-355
  作者：MISHRA, N.、SEN, M.、NAYAK, A.

  DOI：——

  日期：——