(S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionic acid methyl ester | 123556-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propanoate
• CAS: 123556-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: ZBWBWQVITZUFTH-TUDBJHLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-6-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2,2,7,7-tetramethylperhydrobis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl]-3-(benzylamino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S)-3-Amino-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从新的碳链碳-β-氨基酸合成带有β-螺旋的β-肽：碳水化合物侧链的影响研究

  摘要：

  本文介绍的由新的C连接的碳-β-氨基酸（β- Caa）设计和合成β肽，为了解碳水化合物侧链对螺旋结构的形成和稳定性的影响提供了机会。该β -氨基酸，将Boc-（小号） - β -Caa （克） -OMe 1和制备Boc-（[R ）- β -Caa （克） -OMe 2中，具有d -galactopyranoside侧链从制备d -半乳糖。同样，均由C相连的碳β-氨基酸（β-hCaa）; Boc-（S）-β- hCaa （x） -OMe 3和Boc-（R）-β- hCaa （x） -OMe 4由D-葡萄糖制备。通过NMR，CD和MD研究研究了衍生自上述单体的肽。该β -肽，特别是从差向异构（在胺立体中心C中获得的短的β）1和2由手性交替的概念，显示出更小的倾向，以形成12分之10螺旋。螺旋线的这种实质性失稳可以归因于较大的D-吡喃半乳糖苷侧链。我们制备3和4交替的肽的努力没有成功。然而，β

  DOI：

  10.1002/asia.200800249

文献信息

• Rapid and facile Lewis acid catalysed Boc protection of amines
  作者：G.V.M. Sharma、J. Janardhan Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.072

  日期：2004.9

  Efficient Boc protection of amines was carried out using (Boc)2O in the presence of a catalytic amount of ZrCl4 (10 mol %) in acetonitrile at room temperature. The reaction times are very short and the yields are generally high.

  在室温下，在乙腈中催化量的ZrCl 4（10 mol％）存在下，使用（Boc）2 O对胺进行有效的Boc保护。反应时间非常短，并且产率通常很高。
• TRONCHET, JEAN M. J.;MASSOUD, MOHAMED A. M., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 419-426
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、MASSOUD, MOHAMED A. M.

  DOI：——

  日期：——