(3S,5R)-3,5-Dihydroxy-hept-6-ynoic acid tert-butyl ester | 154114-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-hept-6-ynoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,5R)-3,5-dihydroxyhept-6-ynoate
• CAS: 154114-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: LLHIWZPUCMGIPR-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-hept-6-ynoic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以98%的产率得到t-butyl (3S^*,5R^*)-3,5-isopropylidenedioxy-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯的光学活性叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸酯的合成

  摘要：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61408-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸叔丁酯锂烯醇化物 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,5R)-3,5-Dihydroxy-hept-6-ynoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯的光学活性叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸酯的合成

  摘要：

  贝克酵母还原3-氧代-4-戊酸甲酯得到相应的（S）-3-羟基酯（80％ee），而其5-三甲基甲硅烷基衍生物得到（R）-对映异构体（82％ee）。（S）醇生成光学活性的叔丁基（3R，5S）-3,5-异丙基二烯二氧基-6-庚酸叔丁酯，这是一种人工HMG-CoA还原酶抑制剂的通用合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61408-9