5-丙基-2-(4-乙基苯基)嘧啶 | 98495-11-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-丙基-2-(4-乙基苯基)嘧啶
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-5-propylpyrimidine
• CAS: 98495-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: BGEYOSFUJVDPRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43°C
• 沸点：
  278.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丙基-2-(4-乙基苯基)嘧啶 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苄基 C(sp3)−H 叠氮化：铜与铁催化

  摘要：

  通过氢原子抽提（HAT）产生苄基一直是最近的研究热点，并且基于这一基本步骤已经开发了各种C(sp 3 )−H键功能化方案。我们在此报告了分别使用m CPBA 和 NFSI 作为氧化剂，以及 TMSN 3作为叠氮化物源的铜和铁催化的 C(sp 3 )−H 苄基叠氮化反应。该反应被认为是通过原位生成的以杂原子为中心的自由基对苯甲基氢进行分子间抽提而引发的。Fe(OTf) 3催化的叠氮化方案表现出良好的化学选择性，因为它优先发生在仲和叔苄基C(sp 3 )−H键上，而不是伯苄基和叔脂肪族碳上。还记录了开发催化对映选择性过程的努力。

  DOI：

  10.1002/hlca.202400004
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 、 2-氯-5-正丙基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到5-丙基-2-(4-乙基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)–H (N‐Phenyltetrazole)thiolation as an Enabling Tool for Molecular Diversification

  摘要：

  Methods enabling the broad diversification of C(sp3)–H bonds from a common intermediate are especially valuable in chemical synthesis. Herein, we report a site‐selective (N‐phenyltetrazole)thiolation of aliphatic and (hetero)benzylic C(sp3)–H bonds using a commercially available disulfide to access N‐phenyltetrazole thioethers. The thioether products are readily elaborated in diverse fragment couplings for C–C, C–O, or C–N construction. The C–H functionalization proceeds via a radical‐chain pathway involving hydrogen atom transfer by the electron‐poor N‐phenyltetrazolethiyl radical. Hexafluoroisopropanol was found to be essential to reactions involving aliphatic C(sp3)–H thiolation, with computational analysis consistent with dual hydrogen bonding of the N‐phenyltetrazolethiyl radical imparting increased radical electrophilicity to facilitate the hydrogen atom transfer. Substrate is limiting reagent in all cases, and the reaction displays an exceptional functional group tolerance well suited to applications in late‐stage diversification.

  DOI：

  10.1002/anie.202404879

文献信息

• C–H Alkylation via Multisite-Proton-Coupled Electron Transfer of an Aliphatic C–H Bond
  作者：Carla M. Morton、Qilei Zhu、Hunter Ripberger、Ludovic Troian-Gautier、Zi S. D. Toa、Robert R. Knowles、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.9b06834

  日期：2019.8.21

  The direct, site-selective alkylation of unactivated C(sp3)-H bonds in organic substrates is a long-standing goal in synthetic chemistry. General approaches to the activation of strong C-H bonds include radical-mediated processes involving highly reactive intermediates, such as heteroatom-centered radicals. Herein, we describe a catalytic, intermolecular C-H alkylation that circumvents such reactive

  有机底物中未活化的 C(sp3)-H 键的直接、位点选择性烷基化是合成化学中的一个长期目标。激活强 CH 键的一般方法包括自由基介导的过程，涉及高反应性中间体，例如以杂原子为中心的自由基。在此，我们描述了一种催化的分子间 CH 烷基化，它通过涉及多位点-质子-耦合电子转移（多位点-PCET）的 CH 裂解的新基本步骤来规避此类反应性物质。机理研究表明，该反应是由铱 (III) 光催化剂和磷酸二氢盐碱之间形成的非共价复合物催化的。
• A nematic liquid crystal composition
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0306917A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  A nematic liquid crystal composition for multiplex drive display elements having superior characteristics, particularly a steep voltage-transmittance characteristic, is provided which composition comprises: (1) 10 to 50% by weight of a first component comprising compound(s) of the formula (I) wherein R₁ is 1-8C alkyl and (2) 20 to 90% by weight of a second component comprising compounds of the following formulas (II), (III), (IV), (V) and (VI), the respective contents of which are 0-40, 0-50, 0-40, 0-40 and 0-40% by weight, the total weight of the first and second components being 60% by weight or more: wherein R₂ is 1-10C alkyl, R₃ is 1-10C alkyl or alkoxy and is or

  提供了一种用于多路驱动显示元件的向列液晶组合物，该组合物具有优异的特性，尤其是陡峭的电压-透射特性，该组合物包括 (1) 10%至 50%（按重量计）的第一组分，包括式 (I) 中的化合物 (I) 其中 R₁ 是 1-8C 烷基和 (2) 20%至 90%（按重量计）的第二组份，第二组份包括以下式（II）、（III）、 （IV）、（V）和（VI）的化合物，其含量分别为 0-40%、0-50%、0-40%、0-40% 和 0-40%（按重量计），第一和第二组份的总重量为 60%（按重量计）或以上： 其中 R₂ 是 1-10C 烷基，R₃ 是 1-10C 烷基或烷氧基，并且 是 或
• A hexenediyne derivative and a liquid crystal composition
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0672742A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Hexenediynes, suitable for use in liquid crystal systems, have the formula: wherein R¹ and R² are the same or are different and each is an alkyl or alkoxy group; ring A and ring B are the same or are different and each is a 1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene group; and X is a hydrogen or fluorine atom.

  适合在液晶系统中使用的己二炔具有以下式子： 其中 R¹ 和 R² 相同或不同，各自为烷基或烷氧基；环 A 和环 B 相同或不同，各自为 1,4-环己烯或 1,4-亚苯基；X 为氢原子或氟原子。
• Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0679707A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  A liquid crystalline compound having a high elastic constant ratio (K33/K11) and an immproved solubility thereof in other liquid crystal materials, have the formula:- (1) : wherein Q represents -CF₃, -CF₂H or -CFH₂; A₁, A₂ and A₃ each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group wherein one or more hydrogen atoms on the ring may be replaced by F, Cℓ or CN, a pyridine-2,5-diyl group or a 1,3-pyrimidine-2,5-diyl group; ring B represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which can be replaced at its lateral position by groups L, and L₂ noted below; Z₁, Z₂ and Z₃ each independently represent a covalent bond or a group -CH=CH-, -C=C-, -OCO-, -COO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -(CH₂)₂- or -(CH₂)₄-; ℓ and m each independently represent 0 or an integer of 1 to 5; o and p each independently represent 0 or 1; L1 and L2 each independently represent H, F or Cℓ; and L3 represents a hydrogen or halogen atom, -CN, -CF3, -CF2H, -CFH₂, -OCF3, -OCF₂H, a C₁-C₁₀ alkyl group or a C₂-C₁₀ alkenyl group [wherein optional non-adjacent methylene groups (-CH₂-) in the alkyl group or the alkenyl group may each independently be replaced by -O-, -S-, -CO-, -OCO- or -COO-].

  一种具有高弹性常数比（K33/K11）并能提高在其他液晶材料中溶解度的液晶化合物，其分子式为：(1) ： 其中 Q 代表 -CF₃、-CF₂H 或 -CFH₂；A₁、A₂ 和 A₃ 各自独立地代表反式-1,4-环己烯基、环上的一个或多个氢原子可被 F、Cℓ 或 CN 取代的 1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或 1,3-嘧啶-2,5-二基；环 B 代表 1,4-亚苯基基团或反式-1,4-环己烯基团，其侧边位置可被下述基团 L 和 L₂ 取代；Z₁、Z₂ 和 Z₃ 各自独立地代表共价键或基团 -CH＝CH-、-C＝C-、-OCO-、-COO-、-CH₂O-、-OCH₂-、-(CH₂)₂- 或 -(CH₂)₄-；ℓ 和 m 各自独立地代表 0 或 1 至 5 的整数；o 和 p 各自独立地代表 0 或 1；L1 和 L2 各自独立地代表 H、F 或 Cℓ；L3 代表氢原子或卤素原子、-CN、-CF3、-CF2H、-CFH₂、-OCF3、-OCF₂H、C₁-C₁₀ 烷基或 C₂-C₁₀ 烯基[其中烷基或烯基中任选的非相邻亚甲基（-CH₂-）可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-OCO-或-COO-取代]。
• A liquid crystal composition and a liquid crystal display element using the same
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0700982A1

  公开（公告）日：1996-03-13

  A liquid crystal composition used for a display element using TN (twisted nematic) mode or STN (super-twisted nematic) mode, having reduced the threshold voltage and its temperature dependency is provided,    which composition comprises in one embodiment compounds of the following formulas (1) and (2): wherein R¹ and R² is an alkyl group of 1 to 10C; A¹ and A² each independently are 1,4-cyclohexylene or 1,4-penylene; n is 0 or 1; and X is H or F, and when the liquid crystal composition of the present invention is used, it is possible to realize a liquid crystal display element superior in low voltage drive, low power consumption and contrast.

  本发明提供了一种用于采用 TN（扭曲向列）模式或 STN（超扭曲向列）模式的显示元件的液晶组合物，该组合物具有较低的阈值电压及其温度依赖性、 该组合物在一个实施例中包括以下式子（1）和（2）的化合物： 其中 R¹ 和 R² 是 1 至 10C 的烷基；A¹ 和 A² 各自独立地是 1，4-环己烯或 1，4-烯；n 是 0 或 1；X 是 H 或 F，以及 当使用本发明的液晶组合物时，有可能实现一种在低电压驱动、低功耗和对比度方面更优越的液晶显示元件。