(1R,4aS,7S,9aS)-7-Hydroxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocycloheptene-4a-carbaldehyde | 128961-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4aS,7S,9aS)-7-Hydroxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocycloheptene-4a-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,5aS,6R,9aS)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydro-4H-benzo[c]dioxepine-9a-carbaldehyde
• CAS: 128961-04-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: GJYYLYRNTBIKSC-NOOOWODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,9R,12R)-5,9-Dimethyl-10,11,13-trioxa-tricyclo[7.2.2.0^1,6]tridecan-12-ol 、 (1R,4aS,7S,9aS)-7-Hydroxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocycloheptene-4a-carbaldehyde 、 氯甲酸苄酯 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.;DETRE, GEORGE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1799-1802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-1-trimethylsilylperoxycyclohexane-1-carbaldehyde 、 水 生成 (1R,4aS,7S,9aS)-7-Hydroxy-1,7-dimethyl-octahydro-5,6-dioxa-benzocycloheptene-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.;DETRE, GEORGE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1799-1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-8a,9-secoartemisinin and related analogs
  作者：Mitchell A. Avery、Wesley K.M. Chong、George Detre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98789-6

  日期：1990.1

  An efficient synthesis of (+)-8a,9-secoartemisinin 2, ring-D cleaved, tricyclic analog of (+)-artemisinin 1, has been accomplished. Dioxetane7, produced upon ozonolysis of vinyl-silane 5 in methanol, was intercepted with acid to provide the stable bicyclic peroxy-aldehyde9, which was readily converted to the title compound(s).

  （+）-8a，9-secoartemisinin 2（（+）-artemisinin 1的环D切割的三环类似物的有效合成已完成。乙烯基硅烷5在甲醇中臭氧分解后生成的二氧杂环丁烷7被酸截留，以提供稳定的双环过氧醛9，其易于转化为标题化合物。