Acetic 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-chroman-7-yl ester | 128373-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-chroman-7-yl ester
• 英文别名: [5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] acetate
• CAS: 128373-95-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: KMIVCZLIDWGROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-chroman-7-yl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以72%的产率得到Acetic acid 3,5-dihydroxy-4-[3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰基硼氢氰化钠三氟乙酰胺中的黄烷酮还原-I /

  摘要：

  在CF 3 COOH中用NaBH 3 CN还原天然黄烷酮，取决于取代基7和4'，产生黄烷或1,3-二芳基丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93420-3
• 作为产物：
  描述：

  柚皮素 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-chroman-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氰基硼氢氰化钠三氟乙酰胺中的黄烷酮还原-I /

  摘要：

  在CF 3 COOH中用NaBH 3 CN还原天然黄烷酮，取决于取代基7和4'，产生黄烷或1,3-二芳基丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93420-3

文献信息

• Site-Selective Acylation of Natural Products with BINOL-Derived Phosphoric Acids
  作者：Junqi Li、Samantha Grosslight、Scott J. Miller、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/acscatal.9b03535

  日期：2019.11.1

  The site-selective acylation of a steroidal natural product 19-hydroxydehydroepiandrosterone catalyzed by 1,1'-Bi(2-napthol)-derived (BINOL) chiral phosphoric acids (CPA's) is described. Systematic variation and multivariate linear regression analysis reveal that the same steric parameters typically needed for high enantioselectivity with this class of CPAs are also required for site-selectivity in

  描述了由1,1'-Bi（2-萘基）衍生的（BINOL）手性磷酸（CPA's）催化的甾体天然产物19-羟基脱氢表雄酮的位点选择性酰化。系统变异和多元线性回归分析显示，在这种情况下，对于此类CPA，高对映选择性通常需要相同的空间参数。密度泛函理论计算确定了额外的弱CH-π相互作用是造成位点歧视的原因。我们进一步报告了使用CPA催化通过评估柚皮素（一种类黄酮天然产物）而对苯酚进行位点选择性酰化的罕见例子。这些结果表明，BINOL衍生的CPA在部位选择性催化中可能具有更广泛的应用。
• LEWIN, GUY;BERT, MARYSE;DAUGUET, JEAN-CLAUDE;SCHAEFFER, CORINNE;GUINAMANT+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7049-7052
  作者：LEWIN, GUY、BERT, MARYSE、DAUGUET, JEAN-CLAUDE、SCHAEFFER, CORINNE、GUINAMANT+

  DOI：——

  日期：——