1-Benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benzo[cd]indole-6-carbonitrile | 124465-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benzo[cd]indole-6-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indole-6-carbonitrile
• CAS: 124465-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: IZUUVWSKWBLIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benzo[cd]indole-6-carbonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以95%的产率得到6-Cyano-1-benzoyl-4,5-exo-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  麦角灵合成中的非对映选择性：面部选择性环氧化

  摘要：

  1-苯甲酰基-1,2,2a，3-四氢苯并[ cd ]吲哚（4a）的环氧化反应采用间氯过苯甲酸，具有高的非对映异构选择性（de = 96％）和化学收率（97％）。这种选择性的基础是通过取代基效应来探究的，并扩展到了其他氧化介质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99288-8
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indol-5-ol 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benzo[cd]indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  麦角灵合成中的非对映选择性：面部选择性环氧化

  摘要：

  1-苯甲酰基-1,2,2a，3-四氢苯并[ cd ]吲哚（4a）的环氧化反应采用间氯过苯甲酸，具有高的非对映异构选择性（de = 96％）和化学收率（97％）。这种选择性的基础是通过取代基效应来探究的，并扩展到了其他氧化介质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99288-8

文献信息

• Stereoselective Epoxidations and Electrophilic Additions to Partial Ergot Alkaloids and Conformationally-Fixed Styrenes. Experimental and Theoretical Modeling Evidence for the Importance of Torsional Steering as a Stereocontrol Element
  作者：Michael J. Martinelli、Barry C. Peterson、Vien V. Khau、Darrell R. Hutchison、M. Robert Leanna、James E. Audia、James J. Droste、Yun-Dong Wu、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00087a042

  日期：1994.4

  Partial ergot alkaloid substrates and related conformationally-fixed styrenes undergo epoxidation, osmium tetraoxide dihydroxylation, and hydrobromination with a level of stereoselectivity which cannot be explained by steric control but is consistent with electrophilic attack to minimize torsional strain. Force-field modeling is consistent with the importance of torsional steering as the dominant stereochemical control element.
• LEANNA, M. ROBERT;MARTINELLI, MICHAEL J.;VARIE, DAVID L.;KRESS, THOMAS J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3935-3938
  作者：LEANNA, M. ROBERT、MARTINELLI, MICHAEL J.、VARIE, DAVID L.、KRESS, THOMAS J.

  DOI：——

  日期：——