(1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 123355-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4R)-1-[(1R)-6,7-dimethoxy-1-phenacyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl]-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 123355-78-2
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: RXPDQQQXKZQJHH-SPTGULJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one 生成 (1S,4R)-1-<(1R)-1-(2-Cyclohexyl-1-ethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  WANNER, KLAUS TH.;PRASCHAK, ILONA;NAGEL, ULRICH, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 335-350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one;tetrafluoroborate 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 生成 (1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenyl-1-ethyl)-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  WANNER, KLAUS TH.;PRASCHAK, ILONA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 29-33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Electrophilic α-Amidoalkylation, VII1): Generation, Crystal Structure, and Trapping Reactions of a Chiral 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derived N-Acyliminium Ion
  作者：Klaus Th. Wanner、Ilona Praschak、Ulrich Nagel

  DOI：10.1002/ardp.19903230605

  日期：——

  The camphanic acid amide 4 has efficiently been oxidized with triphenylcarbenium tetrafluoroborate (3) to yield the chiral N‐acyliminium ion 1. Trapping reactions of 1 with the silyl nucleophiles 7a‐c and 10a‐f proceeded with stereoselective bond formation, affording the diastereomers (R)‐8/(S)‐9a‐c and (R)‐11/(S)‐12a‐f, respectively, with diastereoselectivities of up to 93.9/6.1.

  莰酸酰胺 4 已被三苯基碳鎓四氟硼酸盐 (3) 有效氧化，产生手性 N-酰基胺离子 1。1 与甲硅烷基亲核试剂 7a-c 和 10a-f 的捕获反应进行立体选择性键形成，得到非对映异构体（ R)-8/(S)-9a-c 和 (R)-11/(S)-12a-f，分别具有高达 93.9/6.1 的非对映选择性。
• Asymmetric Synthesis and Enantiospecificity of Binding of 2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-ethanol Derivatives to μ and κ Receptors
  作者：Klaus Th. Wanner、Ilona Praschak、Georg Höfner、Herbert Beer

  DOI：10.1002/ardp.19963290104

  日期：——

  reactions, served as starting compounds. Upon reduction of 5a—c and ent‐5a—c the amido alcohols l‐6a—c, u‐6a—c, ent‐l‐6a—c and ent‐u‐6a—c were obtained. Hydrolysis of these compounds yielded the secondary amino alcohols l‐7a—c, u‐7a—c, ent‐l‐7a—c and ent‐u‐7a—c and upon reductive methylation of l‐7b—c, u‐7b—c, ent‐l‐7b—c and ent‐u‐7b—c with CH2O and NaCNBH3 the tertiary amino alcohols l‐7d—e, u‐7d—e, ent‐l‐7d—e

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。