3-(4-Methoxy-benzyl)-thiazolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide | 94776-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-benzyl)-thiazolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide
• 英文别名: {3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-ylidene}cyanamide；[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 94776-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: AJBRQNANZKGKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-benzyl)-thiazolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-Methoxy-benzyl)-[1,2,4]thiadiazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Enlargement Reaction of 3-Alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine 1-Oxide: Formation of Novel 5,6-Dihydro-2H-1,2,4-thiadiazin-3(4H)-one Derivatives

  摘要：

  3-烷基-2-(N-氰基亚氨基)噻唑烷1-氧化物(4)与三氟乙酸酐反应，发生扩环反应，得到新型5,6-二氢-2H-1,2,4-噻二嗪- 3(4H)-一衍生物(6)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-778
• 作为产物：
  描述：

  Cyanimino-dithiocarbonic acid dimethylester 、 、 2-<(4-Methoxy-benzyl)-amino>-aethanthiol 、 甲硫醇 在 异丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5.35 g (92%) of 2-cyanimino-3-(4-methoxybenzyl)-thiazolidine are obtained的产率得到3-(4-Methoxy-benzyl)-thiazolidin-(2Z)-ylidene-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine derivatives, process for the preparation and pharmaceutical

  摘要：

  本发明揭示了具有抗溃疡活性的公式（I）的新噻唑烷化合物：##STR1##其中Ar是2-呋喃基或苯基，萘基或吡啶基，可选择地被一个或多个C.sub.1-4-烷基，C.sub.1-4-烷氧基，卤代C.sub.1-4-烷氧基，二卤甲基，三卤甲基，羟基或硝基基团或由公式（II）的基团所取代，##STR2##其中Y是氮或CH; 如果Y是氮，则Z是氰基或氨基甲酰基，如果Y是CH，则表示硝基基团。此外，还揭示了几种制备新化合物的方法，以及使用相同的制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US04616025A1

文献信息

• Unexpected O ? S and N ? S alkyl transfer reactions in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides: a new synthesis of cimetidine
  作者：Chuzo Iwata、Michitaro Fujimoto、Mayumi Watanabe、Tetsuya Kawakami、Yumi Nakamoto、Masatoshi Sakae、Masanori Katsurada、Takeshi Imanishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/c39920001379

  日期：——

  Unexpected O → S and N → S alkyl transfer reactions were observed in the reaction of 3-alkyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines with sodium alkoxides, and a new synthetic method for cimetidine was developed using the N → S alkyl transfer reaction as a key step.

  在 3-烷基-2-（N-氰基亚胺）噻唑烷与烷氧基化钠的反应中，观察到了意想不到的 O - S 和 N - S 烷基转移反应，并以 N - S 烷基转移反应为关键步骤，开发出了一种新的西咪替丁合成方法。