2-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine | 5015-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
• 英文别名: N²-Benzoyl-2',3'-O-isopropyliden-guanosin；N²-benzoyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-guanosine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]benzamide
• CAS: 5015-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₆
• 分子量: 427.417
• InChiKey: RZPMYANMHDZQHE-XWXWGSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine 在 2,4,6,8-tetra-n-butyl-pyrimido<5,4-g>pteridine N-oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5'-O,8-cyclo-N²-benzoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  电子受体诱导的嘌呤和嘧啶核苷的光化学分子内环化

  摘要：

  在存在嘧啶并[5,4- g ]哌啶N-氧化物（5）的情况下，用紫外可见光照射适当保护的嘌呤核苷（鸟苷和腺苷）（1）和胞苷（2a）会导致排泄物的排他性形成。相应的5'- O，8-环嘌呤核苷（3）和5'- O，6-环胞苷（4a）。

  DOI：

  10.1039/c39860001704

文献信息

• Reaction of nucleosides with lead tetra-acetate: facile formation of cyclonucleosides
  作者：Keiji Kameyama、Magoichi Sako、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1039/c39840001658

  日期：——

  Reaction of appropriatel protected purine nucleosides (adenosine and guanosine) with lead tetra-acetate results in the formation of the corresponding 5′-O,8-cyclopurine nucleosides (2), whereas that of the protected pyrimidine nucleosides (uridine and cytidine) give predominantly 5-acetoxy-5′-O,6-cyclo-5,6-dihydrouridine(4).

  适当保护的嘌呤核苷（腺苷和鸟苷）与四乙酸铅的反应导致形成相应的5'- O，8-环嘌呤核苷（2），而受保护的嘧啶核苷（尿苷和胞苷）则主要产生5-乙酰氧基-5'- O，6-环-5,6-二氢尿苷（4）。
• Intramolecular Cyclization of Purine Nucleosides by N-Halogenosuccinimides/Acetic Acid. A Mechanistic Aspect on the C(8)-Halogenation of Purine Nucleosides
  作者：Yoshifumi Maki、Magoichi Sako、Takao Saito、Kosaku Hirota

  DOI：10.3987/com-87-4405

  日期：——
• PALISSA, MANFRED;KONIG, JOACHIM;CECH, DIETER, Z. CHEM., 29,(1989) N, C. 70-71
  作者：PALISSA, MANFRED、KONIG, JOACHIM、CECH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• MAKI, YOSHIFUMI;SAKO, MAGOICHI;SAITO, TAKAO;HIROTA, KOSAKU, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 347-350
  作者：MAKI, YOSHIFUMI、SAKO, MAGOICHI、SAITO, TAKAO、HIROTA, KOSAKU

  DOI：——

  日期：——