3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)propanal | 108794-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)propanal
• 英文别名: 3-(2-Methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)propanal；3-(2-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)propanal
• CAS: 108794-26-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GVRVATZXMPHNGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)propanal 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (Z)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate 、 methyl (E)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-3-methyl-2-cyclopentenone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0