octa-2,4-diynal | 22632-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-2,4-diynal
• 英文别名: Octa-2,4-diynal
• CAS: 22632-97-9
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: MBGPKBJZTZHFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 octa-2,4-diynal 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23 %的产率得到3-(pent-1-yn-1-yl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  构象柔性手性路易斯酸性硼基催化剂的 U 形腔在多选择性狄尔斯-阿尔德反应中的作用

  摘要：

  研究了构象灵活的手性路易斯酸性硼基催化剂的 U 形腔在多选择性狄尔斯-阿尔德反应中的影响。 U型催化剂可以基于空间因子识别丙醛末端乙炔部分的取代基，还可以基于催化剂和底物之间的匹配/不匹配来识别炔烃和烯烃底物。此外，即使在不同催化剂和底物的混合物中，所需的竞争反应也可以多选择性地进行。这项概念验证研究应有助于体外人工酶类催化的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01060
• 作为产物：
  描述：

  辛-2,4-二炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 octa-2,4-diynal
  参考文献：
  名称：

  聚乙炔醛的二聚并消除一氧化碳

  摘要：

  在浓溶液中随着六氧化二碳的逸出，六（2,4-二炔），八（2,4-二炔）和八（2,4,6-三炔）（R [CC ] n ·CHO）二聚，得到类型R [C C] n – 1 ·CH C（CHO）·[C C] n R；高于100°时，甚至苯基炔丙基醛也会发生类似反应。“二聚体”的两个几何异构体均被检测并表征。

  DOI：

  10.1039/j39690000683

文献信息

• Dimerisation of polyacetylenic aldehydes with elimination of carbon monoxide
  作者：R. K. Bentley、U. Graf、Ewart R. H. Jones、R. A. M. Ross、V. Thaller、R. A. Vere Hodge

  DOI：10.1039/j39690000683

  日期：——

  Hexa-2,4-diynal, octa-2,4-diynal, and octa-2,4,6-triynal (R[CC]n·CHO) dimerise in concentrated solution with evolution of carbon monoxide, to give products of the type R[CC]n– 1·CHC(CHO)·[CC]nR; above 100° even phenylpropargyl aldehyde reacts analogously. Both geometrical isomers of the ‘dimers’ were detected and characterised.

  在浓溶液中随着六氧化二碳的逸出，六（2,4-二炔），八（2,4-二炔）和八（2,4,6-三炔）（R [CC ] n ·CHO）二聚，得到类型R [C C] n – 1 ·CH C（CHO）·[C C] n R；高于100°时，甚至苯基炔丙基醛也会发生类似反应。“二聚体”的两个几何异构体均被检测并表征。
• Effect of the U-Shaped Cavity of Conformationally Flexible Chiral Lewis-Acidic Boron-Based Catalysts in Multiselective Diels–Alder Reactions
  作者：Tatsuhiro Sakamoto、Kohei Toh、Kai Matsui、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01060

  日期：——

  flexible chiral Lewis acidic boron-based catalysts in multiselective Diels–Alder reactions was investigated. The U-shaped catalysts can recognize substituents at the terminal acetylene moiety of propynal based on steric factors and can also recognize alkyne and alkene substrates based on the match/mismatch between the catalysts and substrates. Moreover, even in a mixture of different catalysts and substrates

  研究了构象灵活的手性路易斯酸性硼基催化剂的 U 形腔在多选择性狄尔斯-阿尔德反应中的影响。 U型催化剂可以基于空间因子识别丙醛末端乙炔部分的取代基，还可以基于催化剂和底物之间的匹配/不匹配来识别炔烃和烯烃底物。此外，即使在不同催化剂和底物的混合物中，所需的竞争反应也可以多选择性地进行。这项概念验证研究应有助于体外人工酶类催化的发展。