8,16-dimethyl-5-nitro[2.2]metacyclophane | 118249-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8,16-dimethyl-5-nitro[2.2]metacyclophane
• 英文别名: 15,16-Dimethyl-6-nitrotricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 118249-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GLJIZIBGYQYPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-dimethyl-5-nitro[2.2]metacyclophane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-amino-8,16-dimethyl[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  评价在外部位置带有重氮基团的5-取代的[2.2]元环环烷跨环的相互作用

  摘要：

  重氮基已被引入5-取代的[2.2]间环phanes（MCPs）（3）的外部（13-）位。取代的[2.2] MCP重氮盐的吸收最大值与未取代的参考化合物的吸收发生红移。为了估计它们的阳离子特性，已经测量了[2.2] MCP重氮盐之间的络合物的稳定性常数（log K s）。当登录ķ小号为[2.2]携带官能团MCP重氮盐是针对欠压冈本取代基常数作图（σ p +）。对于它们，获得了线性关系。该结果表明，该官能团的电子效应可通过跨环相互作用在[2.2] MCP中的两个芳环之间传递。

  DOI：

  10.1039/a704676f
• 作为产物：
  描述：

  8,16-Dimethyl<2.2>metacyclophane 在 硝酸 作用下， 生成 8,16-dimethyl-5-nitro[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]Metacyclophanes的重氮偶联

  摘要：

  [2.2]在内部位置带有羟基、甲氧基或甲基的Metacyclophanes(=MCPs)对重氮盐表现出比相应的苯酚、苯甲醚或甲苯更强的反应性。还结合偶氮苯组分的紫外光谱估计了这种反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.579

文献信息

• Metacyclophanes and related compounds. 21. Nitration of [2.2]metacyclophanes
  作者：Masashi Tashiro、Shuntaro Mataka、Yoshinori Takezaki、Michinori Takeshita、Takashi Arimura、Akihiko Tsuge、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/jo00263a036

  日期：1989.1
• TASHIRO, MASASHI;MATAKA, SHUNTARO;TAKEZAKI, YOSHINORI;TAKESHITA, MICHINOR+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 451-458
  作者：TASHIRO, MASASHI、MATAKA, SHUNTARO、TAKEZAKI, YOSHINORI、TAKESHITA, MICHINOR+

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge, Akihiko; Moriguchi, Tetsuji; Mataka, Shuntaro, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 769 - 771
  作者：Tsuge, Akihiko、Moriguchi, Tetsuji、Mataka, Shuntaro、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Diazo Coupling of [2.2]Metacyclophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Tetsuji Moriguchi、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1992.579

  日期：1992.4

  [2.2]Metacyclophanes(=MCPs) which carry hydroxy, methoxy or methyl group at the inner position exhibited a stronger reactivity toward diazonium salts than the corresponding phenol, anisole or toluene, respectively. Such a reactivity was also estimated in connection with the UV spectra of the azo benzene component.

  [2.2]在内部位置带有羟基、甲氧基或甲基的Metacyclophanes(=MCPs)对重氮盐表现出比相应的苯酚、苯甲醚或甲苯更强的反应性。还结合偶氮苯组分的紫外光谱估计了这种反应性。
• Evaluation of the transannular interaction of 5-substituted [2.2]metacyclophanes carrying a diazonio group on their outer position
  作者：Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/a704676f

  日期：——

  (13-)position of 5-substituted [2.2]metacyclophanes (MCPs) (3). The absorption maxima of the substituted [2.2]MCP diazonium salts are bathochromically shifted from those of unsubstituted reference compounds. Stability constants (log Ks) of the complexation between the [2.2]MCP diazonium salts have been measured in order to estimate their cationic character. When log Ks for [2.2]MCP diazonium salts which

  重氮基已被引入5-取代的[2.2]间环phanes（MCPs）（3）的外部（13-）位。取代的[2.2] MCP重氮盐的吸收最大值与未取代的参考化合物的吸收发生红移。为了估计它们的阳离子特性，已经测量了[2.2] MCP重氮盐之间的络合物的稳定性常数（log K s）。当登录ķ小号为[2.2]携带官能团MCP重氮盐是针对欠压冈本取代基常数作图（σ p +）。对于它们，获得了线性关系。该结果表明，该官能团的电子效应可通过跨环相互作用在[2.2] MCP中的两个芳环之间传递。